黄酮类化合物 (7).ppt

*第三节理化性质二、溶解性黄酮类化合物的溶解行为与其结构及存在状态有很大的关系。3.黄酮苷因结合了糖，水溶性增加。易溶于热水，甲醇，乙醇，难溶于三氯甲烷、乙醚、苯。水溶性：苷元＜苷，连糖越多，水溶度越大（*黄酮苷及苷元因含有酚羟基，可溶于碱性溶剂中，如碱水，碱性有机溶剂等。）第23页，共36页，星期日，2025年，2月5日*第三节理化性质三、酸碱性（一）酸性：①具有酚羟基，显酸性。可溶于碱水。②酚羟基数目越多，酸性越强。③酸性强弱取决于羟基数目和位置7、4’－二OH7－或4’－OH一般酚OH5－OH3－OH应用:提取、分离和鉴定中第24页，共36页，星期日，2025年，2月5日*第三节理化性质三、酸碱性（二）碱性：由于黄酮类化合物分子中γ-吡喃酮环上的1-位氧原子，有未共用的电子对，表现出微弱碱性，与强无机酸生成??盐。该??盐不稳定，加水稀释分解。第25页，共36页，星期日，2025年，2月5日*第四节检识化学检识：还原反应：盐酸-镁粉、四氢硼钠反应金属盐配合反应：铝盐、锆盐、镁盐、铅盐碱性试剂反应色谱检识：薄层色谱（硅胶和聚酰胺）纸色谱第26页，共36页，星期日，2025年，2月5日第1页，共36页，星期日，2025年，2月5日*第五章黄酮类化合物概述1黄酮类化合物的结构和分类2黄酮类化合物的理化性质3黄酮类化合物的提取和分离4第2页，共36页，星期日，2025年，2月5日*黄酮类化合物概述黄酮类化合物是一类重要的含氧杂环天然有机化合物。黄酮类化合物大多显黄色，结构中又具有羰基，故而得名。分布广泛：高等植物中常见存在形式：苷元、苷第3页，共36页，星期日，2025年，2月5日*黄酮类化合物的生理活性（一）对心血管系统的作用1、降低血管脆性及异常的通透性芦丁、橙皮苷2、扩冠作用如：槲皮素、葛根素3、降低血脂及胆固醇的作用（二）有抗肝脏毒活性如：水飞蓟素、儿茶素（三）抗炎作用如：芦丁、羟乙基芦丁、橙皮苷-甲基查尔酮（四）雌激素样作用如：染料木素、大豆素等第4页，共36页，星期日，2025年，2月5日*黄酮类化合物的生理活性（五）抗菌作用如：木犀草素、黄芩素、黄芩苷（六）抗病毒作用如：槲皮素、山柰酚等（七）泻下作用如：营实苷A（八）解痉作用如：异甘草素、大豆素等（九）其它作用止咳、祛痰、平喘等作用第5页，共36页，星期日，2025年，2月5日*黄酮类化合物的结构和分类结构特征色原酮2-苯基色原酮定义：黄酮类化合物是指两个苯环（A和B）通过三碳链相连接而形成的一系列化合物。第6页，共36页，星期日，2025年，2月5日*黄酮类化合物的结构和分类a.中央三碳链的氧化程度b.B-环联接位置（2-或3-位）c.三碳链是否构成环状分类标准第7页，共36页，星期日，2025年，2月5日*黄酮类化合物的结构和分类木犀草素，抗菌作用槲皮素：R=H芦丁：R=芸香糖最常见的黄酮醇类化合物黄酮类flavones黄酮醇类flavonols黄酮黄酮醇第8页，共36页，星期日，2025年，2月5日黄酮类化合物的结构和分类黄酮黄酮醇木犀草素（luteolin），存在于金银花中，具有抗菌作用。豆科植物槐米中含有芦丁和槲皮素。第9页，共36页，星期日，2025年，2月5日*黄酮类化合物的结构和分类二氢黄酮类flavanones二氢黄酮醇类flavanonols甘草素对溃疡有抑制作用水飞蓟素保肝作用二氢黄酮二氢黄酮醇第10页，共36页，星期日，2025年，2月5日*黄酮类化合物的结构和分类二氢黄酮类flavanones二氢黄酮醇类flavanonols甘草素对溃疡有抑制作用二氢黄酮二氢黄酮醇水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯丙素衍生物缩合成的黄酮木脂素类成分。具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎及肝硬化，代谢中毒性肝损伤。第11页，共36页，星期日，2025年，2月5日*黄酮类化合物的结构和分类查耳酮类chalcones橙酮类aurones红花的颜色变化较少见黄花波斯菊花：硫黄菊素查耳酮橙酮第12页，共36页，星期日，2025年，2月5日*