黄酮类化合物 (8).ppt

关于黄酮类化合物(8)第1页，共24页，星期日，2025年，2月5日*第七章黄酮类化合物概述1黄酮类化合物的结构和分类2黄酮类化合物的理化性质3黄酮类化合物的提取和分离4黄酮类化合物的检识和结构鉴定5第2页，共24页，星期日，2025年，2月5日*黄酮类化合物的提取和分离原理：黄酮类化合物的溶解性和酸性相似相溶与酸碱理论提取：苷元：极性小的溶剂，如氯仿、乙醚、乙酸乙酯等回流提取苷及极性大的苷元：用丙酮、乙酸乙酯、乙醇、甲醇、醇-水加热提取极性稍大的甙元一般指：羟基黄酮、双黄酮、橙酮、查尔酮多糖苷类：一般用沸水提取提取第3页，共24页，星期日，2025年，2月5日*黄酮类化合物的提取和分离溶剂萃取法（系统分离法）碱提酸沉法炭粉吸附法粗分第4页，共24页，星期日，2025年，2月5日*黄酮类化合物的提取和分离药材水或醇-水，加热提取提取液浓缩，加3-4倍醇醇水液沉淀（水杂）浓缩，回收醇，加水水液依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取石油醚层氯仿层乙酸乙酯层正丁醇层水层叶绿素等脂溶性成分黄酮苷元大极性苷元小极性的苷黄酮苷多糖蛋白质原理：利用黄酮类与其它杂质极性不同，选不同溶剂进行萃取溶剂萃取法第5页，共24页，星期日，2025年，2月5日*黄酮类化合物的提取和分离原理：酚羟基与碱成盐，溶于水；加酸后析出碱：常用Ca(OH)2，即石灰乳(石灰水)优点A：使含酚羟基化合物成盐溶解B：使含羧基杂质（果胶、粘液质、蛋白质等）形成沉淀注意a：提取时，碱液浓度不宜过高。b：加酸酸化时，酸性也不宜过强。应用：芦丁和槲皮素的提取、分离和鉴定碱提酸沉法第6页，共24页，星期日，2025年，2月5日*黄酮类化合物的提取和分离原理：活性炭吸附黄酮苷类化合物用途：主要用于含量较高的黄酮苷类的精制操作：植物的甲醇提取物中，分次加入活性炭，搅拌，静置，定性检查上清液无黄酮反应时为止。过滤，收集活性炭，依次用沸水、沸甲醇、7%酚/水、15%酚/醇溶剂进行梯度洗脱，对各部分洗脱液进行定性检查。大部分黄酮苷类可以用7%酚/水洗下。活性炭吸附法第7页，共24页，星期日，2025年，2月5日*黄酮类化合物的提取和分离极性氢键分子大小（量）酸性特殊结构硅胶聚酰胺凝胶梯度pH萃取法金属盐络合法柱色谱法分离方法第8页，共24页，星期日，2025年，2月5日*黄酮类化合物的提取和分离硅胶是一种高活性吸附材料，其化学分子式为mSiO2·nH2O应用范围：主要分离小极性和中等极性的化合物，应用最为广泛。异黄酮、二氢黄酮（醇）、高度甲基化（乙酰化）的黄酮及黄酮醇多羟基黄酮、黄酮醇及其苷类：硅胶加水去活化吸附规律：极性大吸附能力强eg：A苷元B二糖苷C单糖苷Rf：ACB硅胶柱色谱第9页，共24页，星期日，2025年，2月5日*黄酮类化合物的提取和分离原理：氢键吸附（作用）洗脱规律：（先—后）母核上羟基增加，洗脱顺序递减羟基数目相同时，有缔合羟基无缔合羟基苷元相同：三糖苷双糖苷单糖苷苷元不同类型黄酮类化合物的洗脱先后顺序为：

异黄酮＞二氢黄酮醇＞黄酮＞黄酮醇。分子中芳香程度高、共轭双键多，则聚酰胺对其的吸附力强，故难于洗脱。应用范围：适合各种类型的黄酮类化合物，包括苷、苷元、查耳酮及二氢黄酮聚酰胺柱色谱第10页，共24页，星期日，2025年，2月5日*聚酰胺“双重色谱”原理正相色谱反相色谱苷与苷元聚酰胺色谱聚酰胺：极性固定相（极性酰胺基团）非极性固定相（非极性脂肪链）洗脱剂：有机溶剂（氯仿-甲醇，极性小）含水溶剂（甲醇-水，极性大）先洗脱：游离黄酮（苷元，极性小）苷（极性大）（柱色谱分离）Rf值：苷元苷苷元苷（TLC色谱鉴别）第11页，共24页，星期日，2025年，2月5日*正相与反相层析硅胶固定相（硅醇）