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有机化学ppt课件第五章.pptx

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1Chap.5炔烃和二烯烃

25.1炔烃(C≡C)一、炔烃的结构、异构和命名通式:(CnH2n-2)不饱和度:Ω=2结构:C:sp杂化思考:乙炔分子中π电子云的形状?命名:同烯烃异构

3二、炔烃的物理性质三、炔烃的化学性质亲电加成(顺马加成)思考:相同条件下加成,炔烃和烯烃哪个反应快?

42、亲核加成3、金属炔化物的生成C-Na+C-Li+灰白色红棕色讨论:从结构上说明为什么会生成金属炔化物?

5C-Na+R’XC-Li+R’XCR’+NaXCR’+LiX注意:R’X只能为伯卤代烷,其他卤代烷易发生消去。4、氧化反应强氧化剂强氧化剂:O3或KMnO4

6碱金属,液氨LindlarPd5、加氢和还原完全加氢部分加氢

7四、炔烃的制法1.二卤代烷脱HXRCHXCH2XRCH2CHX2-2HX(1)NaNH2,(2)H2O

82.炔烃的烷基化C-Na+R’XC-Li+R’XCR+NaXCR+LiX注意:R’X只能为伯卤代烷,其他卤代烷易发生消去。

95.2双烯烃一、共轭二烯烃的结构二烯烃的分类(根据C=C的相对位置)孤立二烯烃:CH2=CH-(CH2)n-CH=CH2累积二烯烃:CH2=C=CH2其结构为:共轭二烯烃:CH2=CH-CH=CH2

101,3-丁二烯的结构:01特点:02键长平均化体系能量降低,稳定性增加4个P电子形成大π键,其电子是离域的,流动性更大,当体系一端受到试剂进攻时,会出现交替极化现象03

11二、共轭作用:1、共轭体系:在不饱和化合物中,如果与C=C相邻的原子上有p轨道,则此p轨道可与C=C形成一个包括两个以上原子核的大π键,这种体系叫共轭体系。共轭体系的分类(根据与C=C共轭的p轨道的类型)(1)π-π共轭eg.CH2=CH-CH=CH2(2)p-π共轭eg.CH2=CH-Cl思考:比较CH2=CHCH2Cl与CH3CH=CHCl的活性。

12超共轭作用不如共轭作用强2.超共轭作用烯烃稳定性:R2C=CR2R2C=CHRRCH=CH2CH2=CH2σ-π超共轭eg.CH3-CH=CH2

133.共轭效应的相对强度推电子:+C吸电子:-Cσ-p超共轭eg.(CH3)3C+所以,碳正离子稳定性:(CH3)3C+(CH3)2CH+CH3CH2+CH3+

14(1)p-π共轭:若有p电子朝着双键方向移动,则为推电子+C..强度顺序:同族:-F-Cl-Br-I同周期:-NR2-OR-F..............若无π电子,则为吸电子-C

15π-π共轭C:电负性强的元素吸引电子,使共轭体系的电子云向该元素偏移,呈吸电子共轭效应添加标题C顺序:同族:=O=S 同周期:=O=NR=CR2添加标题超共轭效应:一般是供电子的 顺序:-CH3-CH2R-CHR2-CR3添加标题

16三、共轭二烯烃的性质加卤素和卤化氢1,2-加成,1,4-加成CH2=CHCH2CH=CH2 CH2BrCHBrCH2CH=CH2CH2BrCHBrCH2CHBrCH2BrCH2=CH-CH=CH2BrCH2CHBrCH=CH2+BrCH2CH=CHCH2BrCH2=CH-CH=CH2+HClCH3CHClCH=CH2+CH3CH=CHCH2ClBr2Br2Br2CHCl3-80OC

17Y=吸电子基团如:2.狄尔斯—阿德尔反应(双烯合成)+

18反

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