有机化学第五章 醇 酚 醚.ppt

关于有机化学第五章醇酚醚第1页，讲稿共37页，2023年5月2日，星期三第一节醇一、醇的定义和结构1．醇的定义脂肪族烃上的氢被羟基取代所得的衍生物.R-OH第2页，讲稿共37页，2023年5月2日，星期三2.醇的结构R-OH第3页，讲稿共37页，2023年5月2日，星期三伯醇仲醇叔醇三元醇二元醇一元醇1醇的分类二醇的分类与命名第4页，讲稿共37页，2023年5月2日，星期三乙醇异丙醇叔丁醇(1)普通命名法在烃基后面加一“醇”字2.醇的命名甲醇第5页，讲稿共37页，2023年5月2日，星期三5，5-二甲基-2-己醇(2)系统命名法①选主链:选择含有羟基的最长的碳链为主链。②编号:从靠近羟基的一端开始编号。③书写格式:据主链含碳数“某醇”。第6页，讲稿共37页，2023年5月2日，星期三1-丁醇2-丁醇2-甲基-1-丙醇2-甲基-2-丙醇第7页，讲稿共37页，2023年5月2日，星期三第8页，讲稿共37页，2023年5月2日，星期三因为醇与醇之间形成的氢键CH3CH2CH2CH3-0.5℃例如：CH3CH2OH?78.5℃,1醇的沸点（b.p）比相近分子量的烷烃高。三、醇的物理性质RRR第9页，讲稿共37页，2023年5月2日，星期三2醇在水中的溶解度甲醇乙醇丙醇可与水互溶因为醇与醇之间形成的氢键第10页，讲稿共37页，2023年5月2日，星期三正丁醇7.9g/100g水正戊醇2.3g/100g水正辛醇0.05g/100g水—OH亲水性基团亲油性基团R随着醇分子中亲水性基团羟基(-OH)所占比例的减少而下降.理论解释第11页，讲稿共37页，2023年5月2日，星期三低级醇与一些无机盐形成的结晶状分子化合物称之为结晶醇，也称之为醇化物。MgCl2?6CH3OHCaCl2?4C2H5OH3醇化物（结晶醇）结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水。利用这一性质可以使醇和其它有机溶剂分开，或从反应物中除去醇类。注意:1，许多无机盐不能作为醇的干燥剂。2，工业乙醚常杂有少量乙醇，加入CaCl2可使醇从乙醚中沉淀下来第12页，讲稿共37页，2023年5月2日，星期三四、醇的化学性质氧化反应脱水反应酸性HH第13页，讲稿共37页，2023年5月2日，星期三1．与活泼金属的反应醇是比水弱的酸。醇羟基的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，醇与金属钠作用比水的反应缓和得多。醇的酸性强弱的比较：第14页，讲稿共37页，2023年5月2日，星期三(1)与硫酸的反应2.成酯反应第15页，讲稿共37页，2023年5月2日，星期三(2)与硝酸的反应第16页，讲稿共37页，2023年5月2日，星期三(3)与磷酸的反应第17页，讲稿共37页，2023年5月2日，星期三（4）有机酸酯成酯反应特点:酸提供羟基负离子,醇提供氢正离子.第18页，讲稿共37页，2023年5月2日，星期三※脱水的活性：叔醇仲醇伯醇较高温度下发生分子内脱水生成烯烃：较低温度下发生分子间脱水生成醚：3．脱水反应第19页，讲稿共37页，2023年5月2日，星期三醇分子内脱水符合查依采夫（Saytzeff）规则：醇分子中的羟基与含氢少的β-碳原子上的氢脱去一分子水，生成烯烃。第20页，讲稿共37页，2023年5月2日，星期三4．氧化反应（α-H被氧化）伯醇生成羧酸氧化剂为：高锰酸钾或重铬酸钾的酸性溶液仲醇生成酮丁酮叔醇没有α-H，在通常情况下不被氧化。丙酸第21页，讲稿共37页，2023年5月2日，星期三第二节酚（1）苯环上电子云密度增加；（2）酚羟基氢的离解能力增强。一、酚的结构和命名1．酚的结构（Ar-OH）第22页，讲稿共37页，2023年5月2日，星期三（很少）烯醇式酮式第23页，讲稿共37页，2023年5月2日，星期三2．酚的命名若芳环上连有R-X--NO2时则-OH与苯环一起为母体称为“某酚”间甲苯酚邻氯苯酚间-苯二酚8-硝基-1-萘酚若苯环上连有其它比-OH优先的基团，则-OH作取代基：邻羟基苯甲酸（水杨酸）邻羟基苯甲醛