第十二章 黄酮类化合物.ppt

十二章 黄酮类化合物;一、结构与分类 C6-C3-C6结构（黄酮） 依：三碳链的氧化程度 三碳链是否构成环 3-位羟基取代与否 B-环连接位置(2、3-位) ;黄酮 二氢黄酮 ;黄酮醇 二氢黄酮醇; ; 查耳酮 二氢查耳酮（+）儿茶素 ;讪酮（双苯吡酮 ) 高异黄酮; ;二、黄酮类化合物理化性质 一、性状 1：形态：多为结晶性固体，少数为无定形粉（苷） 2：颜色： 多为黄色 交叉共轭体系（电子转移、重排，共轭增强，产生颜色的基础） 助色团（给系统提供电子，使颜色加深，尤其7，4′-位，辅助作用） ; 有 无 黄酮（灰黄～黄色） 二氢黄酮 黄酮醇（灰黄～黄色） 二氢黄酮醇 查耳酮（黄～橙黄色） 二氢查耳酮 花色素类（颜色随pH而改变） 黄烷醇类 异黄酮（无或微黄色） 二氢异黄酮 红色（pH 7） 紫色（pH= 8.5） 蓝色（pH8.5） ;二、旋光性 不对称碳原子的有无 有 无 所有黄酮苷（糖） 游离黄酮 二氢黄酮 黄酮醇 二氢黄酮醇 异黄酮 二氢异黄酮 查耳酮（二氢） 黄烷醇 类橙酮 花色素类等;;四、酸碱性 1．酸性 酸性 来源 影响 酚羟基（数目、位置） 酸性规律： 7，4‘-OH酸性强于其他位置羟基的酸性（处于 羰基对位，羰基的共轭诱导）。 5-OH酸性最弱（处于羰基邻位，形成分子内氢键） 酚羟基数目越多，酸性越强。 ; 7，4′-OH 7或4′-OH 其他位-OH 5-OH NaHCO3 + - - - Na2CO3 + + - - NaOH + + + + ;2.碱性： ;五、显色反应 1．还原显色反应; 四氢硼钠 二氢黄酮（醇） 红-紫红 二氢黄酮类特有 还原反应 其它黄酮类（-） 钠汞齐反应 黄酮、二氢黄酮 红 异黄酮、二氢异黄酮 红 黄酮醇类 黄-淡红色 二氢黄酮醇类 棕黄色;2.与金属盐类试剂络合反应; 锆盐 枸橼酸 锆盐-枸橼酸 3-OH或3，5-二OH 黄色 黄色不褪 PPC (ZrOCl2) 5-OH 黄色褪去;3.硼酸显色反应;4.碱性试剂反应;稀氢氧化钠 邻三酚羟基黄酮类 邻三酚羟基鉴别 （暗绿~蓝绿色纤维状） 氨蒸气或 颜色变化 TLC、PPC 碳酸钠溶液 ; 五氯化锑 (SdCl5)： 查耳酮特征性显色反应 (红或紫红色沉淀) 黄酮、二氢黄酮、黄酮醇类呈橙色。; 黄酮类成分的存在状态（游离 溶剂法 溶剂的选择 苷）及溶解性 溶