华南农业大学有机化学课件第九章醇和酚.doc

第九章 醇和酚 1. 命名下列化合物： （1）2-乙基-1-己醇 （2）3-甲基-2-丁烯醇 （3）邻溴对苯二酚（或2-溴-1，4-苯二酚） （4）5-氯-7-溴-2-萘酚 （5）（3R，4R）-4-甲基-5-苯基-1-戊烯-3-醇 2. 完成下列反应式： 3. 用化学方法将下列混合物分离成单一组分。 4. 用简单的化学方法鉴别下列化合物。 先用FeCl3检验出苯酚，用Na检出溴苯，然后用Lucas试剂检验出伯、仲、叔醇。 5. 按与氢溴酸反应的活性顺序排列以下化合物。 （6）（4）（1）（3）（5）（2） 6. 按亲核性强弱排列下列负离子： （1）（4）（3）（2）（6）（5）（1） 8. 写出下列反应可能的机理： 10. 完成下列转化： 11. 以苯、甲苯、环己醇及四个碳以下的有机物为原料合成： （C与I2/NaOH发生碘仿反应，表明是甲基酮，见醛酮一章P373） 按E2反应机理反应，所以速率与对甲苯磺酸酯、乙氧基负离子浓度均成正比。 因稳定构象很难翻转，OTs不能处于直立键，无法反式共平面消除，所以只能按E1机理反应，故反应速度慢，且反应速率只取决于对甲苯磺酸酯的浓度。 当卤素与羟基处于顺式时，卤素不能发生邻基参与，只能发生SN2反应，构型发生翻转，生成反式的卤代物，当卤素与羟基处于反式时可以邻基参与，构型保持，因而生成相同的产物。 重排为反式共平面重排，且发生在环上的反应，a键反应活性比e键高。 17. 发生了溴的邻基参与反应。 它们对映体的生成过程类似。 19. ① A；② C；③ E；④ B；⑤ D. 6