有机化学课件醇和醚.ppt

①反应速度与HX有关HI＞HBr＞HCl如：RCH2-OH+HIRCH2I+H2OH2SO4RCH2-OH+HBrRCH2Br+H2ORCH2-OH+HClRCH2Cl+H2OZnCl2§10.4.2卤代烃的生成1.影响因素第30页，共44页，星期日，2025年，2月5日20℃20℃20℃（不反应）１分钟变浑浊10分钟变浑浊加热后才反应②反应速度与烃基结构有关R-CH=CH-CH2OHC6H5CH2OH﹥3°R-OH﹥2°R-OH﹥1°R-OH1.影响因素卢卡斯试剂第31页，共44页，星期日，2025年，2月5日有机化学课件醇和醚第1页，共44页，星期日，2025年，2月5日甲醇分子中，碳和氧均采取sp3杂化，氧原子以两个sp3杂化轨道分别与氢和碳形成O-H键和C-O键，剩余的两个sp3杂化轨道分别被两个未共用电子对所占据。例：甲醇§10.1.1醇的结构第2页，共44页，星期日，2025年，2月5日①根据醇分子中所含羟基的数目，可分为一元、二元、三元醇等。一元醇二元醇三元醇§10.1.2醇的分类②根据与羟基相连的碳原子的种类不同，一元醇可分为伯、仲、叔醇.伯醇叔醇仲醇第3页，共44页，星期日，2025年，2月5日③根据醇分子中羟基所连接的烃基不同，分为饱和醇、不饱和醇、脂环醇和芳香醇．饱和醇不饱和醇芳香醇§10.1.2醇的分类第4页，共44页，星期日，2025年，2月5日碳链异构、官能团（羟基）位置异构和官能团异构。1-丁醇（正丁醇）2-甲基-1-丙醇（异丁醇）2-丁醇（仲丁醇）2-甲基-1-丙醇（叔丁醇）例：§10.1.3醇的异构第5页，共44页，星期日，2025年，2月5日结构简单的一元醇：相应的烃基名称+“醇”正丙醇异丙醇烯丙醇§10.1.4醇的命名（1）习惯命名法第6页，共44页，星期日，2025年，2月5日选择含有羟基的最长碳链作为主链，根据主链中所含碳原子的数目称为“某”醇；支链作为取代基，从靠近羟基的一端开始对主链编号，然后把取代基的位次、名称以及羟基的位次依次写在“某”醇的前面。2-甲基-2-乙基-1-己醇2-甲基-1-环己基-1-丙醇§10.1.4醇的命名（2）系统命名法(重点)第7页，共44页，星期日，2025年，2月5日如果为不饱和醇，应选择含有羟基并含有双键或叁键的最长碳链作为主链，编号时应使羟基的位号最小．(此处与卤代烯烃的编号相区别)2-甲基-5-异丙基-５-己烯-3-醇芳醇的命名可把芳基作为取代基.3-苯基-2-丙烯-1-醇(俗名：肉桂醇)§10.1.4醇的命名（3）系统命名法第8页，共44页，星期日，2025年，2月5日多元醇常用俗名．结构复杂的醇应选择包含多个羟基在内的最长碳链作为主链，用阿拉伯数字分别表示羟基的位置，用汉字表示羟基的数目．1,2-乙二醇(简称乙二醇,俗名甘醇)1,2,3-丙三醇(简称丙三醇,俗名甘油)§10.1.4醇的命名（3）系统命名法第9页，共44页，星期日，2025年，2月5日2-丙烯-1-醇反-2-丁烯-1-醇5-甲基-4-己烯-2-醇1,3-丙二醇顺-1,2-环戊二醇3-羟甲基-1,7-庚二醇练习：第10页，共44页，星期日，2025年，2月5日§10.2.1由烯烃制备§10.2.2从卤代烃制备§10.2.3从格氏试剂制备§10.2.4从羰基化合物还原§10.2醇的制备(重点)第11页，共44页，星期日，2025年，2月5日(1)直接水合(2)间接水合a.烯烃水合（复习，第三章）适合工业生产§10.2.1由烯烃制备烯烃水合法的局限性：反应可逆，产率不高。反应有重排（亲电加成机理，通过正碳离子中间体）反应无立体选择性。只能制备仲醇和叔醇，不能制备伯醇(除乙醇)（马氏加成规则）第12页，共44页，星期日，2025年，2月5日反应的特点：产率较高。区域选择性反应（主要为反Markovnikov规则取向）。立体专一性反应（顺式加成）。无重排产物生成（说明什么？）。???????????????????????????????立体化学：顺式加成b.硼氢化-氧化反应§10.2.1由烯烃制备第13页，共44页，星期日，