第十四章、β-二羰基化合物1.ppt

第十四章、β-二羰基化合物 第一节 丙二酸二乙酯 第二节 乙酰乙酸乙酯 一、乙酰乙酸乙酯的制备 二、乙酰乙酸乙酯的性质 * * 丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯是分子中含有两个羰基，且两个羰基相隔一个亚甲基的化合物，称为β-二羰基化合物。 乙酰乙酸乙酯 丙二酸二乙酯 第一节 丙二酸二乙酯 第二节 乙酰乙酸乙酯 一、丙二酸二乙酯的制备 丙二酸二乙酯是具有香味的无色液味，熔点-50℃，沸点198.8℃。不溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。丙二酸二乙酯是合成取代乙酸和其他羧酸常用的试剂，在有机合成中具有广泛用途。 二、丙二酸二乙酯的性质 三、 丙二酸二乙酯在有机合成的应用 丙二酸二乙酯的上述性质在有机合成上广泛用于合成各种类型的羧酸（一取代乙酸，二取代乙酸，环烷基甲酸，二元羧酸等）。 具有活泼亚甲基的化合物容易在碱性条件下形成稳定的碳负离子，所以它们还可以和羰基发生一系列亲核加成。 例如:由丙二酸二乙酯合成2-乙基-3-苯基丙酸 分析: 可分别采用苄基氯和溴乙烷作烷基化试剂，分两次引入。反应式如下： 2-乙基-3-苯基丙酸可以看成是一个苄基和一个乙基二取代的乙酸。 结构特征： 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯是分子中含有两个羰基，且两个羰基相隔一个亚甲基的化合物，称为β-二羰基化合物。 乙酰乙酸乙酯 丙二酸二乙酯 乙酰乙酸乙酯可用克来森酯缩合反应制备。 乙酰乙酸乙酯又称β-丁酮酸乙酯，简称三乙。是无色透明具有果香味的液体，沸点180℃，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等大多数有机溶剂中。 (1) 特性 　　①乙酰乙酸乙酯的互变异构现象 （酮式结构） （烯醇式结构） 　　　这种能够相互转变的两种异构体之间存在的动态平衡现象，叫做互变异构现象。　 （2）乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用 可以通过亚甲基上的取代，引入各种不同的基团后，再经酮式分解或酸式分解， 得到不同结构的酮或酸等化合物。 *