人教版高中化学选择性必修3有机化学基础精品课件 第3章 烃的衍生物 第4节 第1课时 羧酸 酯.ppt

典例剖析以乙烯为原料制备琥珀酸二乙酯的合成路线如下:请回答下列问题:(1)琥珀酸二乙酯的结构简式为。写出琥珀酸二乙酯在NaOH溶液中水解的化学方程式:?。?(2)乙烯生成A的反应类型为,1molA物质在加热条件下与足量的NaOH溶液反应生成D,需要消耗molNaOH。?(3)D与C在浓硫酸催化条件下生成八元环状化合物E,E中含有的官能团名称为。?(4)能发生银镜反应,且能与碳酸钠反应生成CO2的C的同分异构体有种。?答案:(1)CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2NaOH→NaOOCCH2CH2COONa+2CH3CH2OH(2)加成反应2(3)酯基(4)8解析:根据题中各物质转化关系,乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH2CH2Br,A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D为HOCH2CH2OH,A与NaCN发生取代反应生成B(NCCH2CH2CN),B在酸性条件下水解得C(HOOCCH2CH2COOH),C在酸、加热条件下与乙醇发生酯化反应生成琥珀酸二乙酯为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3,C(HOOCCH2CH2COOH)与D(HOCH2CH2OH)发生酯化反应生成E,E为环状化合物。(1)琥珀酸二乙酯的结构简式为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3。该有机化合物在碱性条件下水解,反应的化学方程式为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2NaOH→NaOOCCH2CH2COONa+2CH3CH2OH。(2)乙烯与溴发生加成反应生成A,A为BrCH2CH2Br,A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D,D为HOCH2CH2OH,反应的化学方程式为BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr,所以消耗2molNaOH。(3)HOOCCH2CH2COOH与HOCH2CH2OH发生酯化反应生成E,E为八元环状化合物,则可由C与D脱去两分子水制得E,所以E的分子式为C6H8O4,其中含有的官能团为酯基。(4)C为HOOCCH2CH2COOH,能发生银镜反应,则含有醛基,能与碳酸钠反应生成CO2,则含有羧基,同分异构体有HCOOCH2CH2COOH、、HOOC—CH(OH)CH2CHO、HOOCCH2CH(OH)CHO、HCOOCH(CH3)COOH、HOOCCH2OCH2CHO、HOOCCH(CHO)CH2OH、HOOCCH(CHO)OCH3,共8种。学以致用1.阿司匹林的结构简式为,则1mol阿司匹林与足量的NaOH溶液充分反应,消耗NaOH的物质的量为()。A.1mol B.2molC.3mol D.4mol答案:C解析:阿司匹林水解及水解后的产物与氢氧化钠反应的过程如下:规律方法计算酯的碱性水解消耗碱的量的一般步骤。第一步:写出酯与水反应的化学方程式。第二步:分析水解产物的结构,产物中除含醇羟基及羧基外,可能还含有能与碱反应的酚羟基等。第三步:计算产物中所有的羧基和酚羟基,从而得出消耗碱的总量。2.香豆素-4由C、H、O三种元素组成,分子球棍模型如下图所示。下列有关叙述错误的是()。A.分子式为C10H9O3B.能发生水解反应C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.1mol香豆素-4最多消耗3molNaOH答案:A解析:分子式应为C10H8O3,A项错误;分子中有酯基,可以发生水解反应,B项正确;含碳碳双键、酚羟基,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项正确;酯基水解后共有两个酚羟基和一个羧基,共消耗3molNaOH,D项正确。随堂训练1.下列物质中,能显示酸性,还能发生酯化反应和消去反应的是()。答案:B解析:A中物质含有羧基显酸性,连有羟基的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,故不能发生消去反应,错误;B中物质含有羧基显酸性,连有羟基的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,能发生消去反应,正确;C、D中物质含有羧基显酸性,不能发生消去反应,错误。2.抗癌药物“6-Azulenol”的结构简式如图所示,下列有关它的叙述不正确的是()。A.分子式为C13H18O3B.能发生酯化反应、取代反应、还原反应、中和反应、消去反应C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.1mol该物质最多可以与3molH2发生加成反应答案:D解析:分子式为