胺及其衍生物.ppt

13.3.7芳胺的特殊反应(2,4,6-三溴苯胺)白色+3HBrBrNH2Br－－Br13.3胺类化合物的化学性质NH2+3Br2(H2O)第63页,共65页,2024年2月25日，星期天13.5.1重氮盐的反应乙醇或H3PO2或HCHO+NaOH1.取代反应H2O△OH+N2Cu2(CN)2CN+N2Cu2X2X+N2(X=Cl,Br)N≡NHSO4-+KI,H2OI+N2H+N213.5重氮盐与偶氮化合物第64页,共65页,2024年2月25日，星期天感谢大家观看第65页,共65页,2024年2月25日，星期天13.3.4胺的酰化与磺酰化扑热息痛13.3胺类化合物的化学性质第31页,共65页,2024年2月25日，星期天CH3CO-Cl(或乙酸酐)NH-COCH3NO2HNO3/H2SO420℃,95%NH-COCH398%p-2%o-水解NH2NH2NO2保护氨基若直接硝化产率很低第32页,共65页,2024年2月25日，星期天兴斯堡(Hinsberg)反应分离鉴别一级、二级、三级胺磺酰基取代胺氮原子上氢的反应（磺酰化）13.3胺类化合物的化学性质1,2第33页,共65页,2024年2月25日，星期天13.3.5胺与亚硝酸反应1)伯胺与亚硝酸的反应脂肪伯胺与HNO2反应的产物常是醇、烯烃等的混合物，并定量的放出N2。因此可用于-NH2的定量测定.RNH2—————N2+H2O+混合物NaNO2+HCl重氮化反应13.3胺类化合物的化学性质第34页,共65页,2024年2月25日，星期天0~5℃氯化重氮苯(重氮盐)NaNO2,HCl常温以上DH2O13.3胺类化合物的化学性质NH2OH+N2 +HClNaNO2,HCl第35页,共65页,2024年2月25日，星期天2)仲胺与亚硝酸的反应：生成黄色油状物或固体N-亚硝基胺强致癌性第36页,共65页,2024年2月25日，星期天N-甲基-N-亚硝基苯胺芳香胺的N-亚硝基化合物在酸性条件下会立即发生重排，生成对亚硝基化合物。13.3胺类化合物的化学性质CH3NHNaNO2HClCH3NNOH2OCH3NHONH+第37页,共65页,2024年2月25日，星期天3)叔胺与亚硝酸的反应R3N:+HNO2R3NH+NO2-R3N+NaNO2＋H2ONaOH不稳定易水解的盐第38页,共65页,2024年2月25日，星期天芳香叔胺与HNO2反应，可以在芳环上导入-NO。N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺（翠绿色）在酸性介质实际生成[HO-N==N(CH3)2]Cl-+桔黄色H+OH-脂肪的和芳香的伯、仲、叔胺与HNO2作用，生成不同的产物，利用亚硝酸反应可以鉴别它们。13.3胺类化合物的化学性质N(CH3)2NaNO2,HCl89~90%N(CH3)2NO第39页,共65页,2024年2月25日，星期天0~5℃氯化重氮苯(重氮盐)NaNO2,HCl常温以上DH2O13.3胺类化合物的化学性质NH2OH+N2 +HClNaNO2,HCl第40页,共65页,2024年2月25日，星期天13.3.6胺的氧化氧化胺13.3.7芳胺的特殊反应(2,4,6-三溴苯胺)白色+3HBrBrNH2Br－－Br13.3胺类化合物的化学性质NH2+3Br2(H2O)第41页,共65页,2024年2月25日，星期天发烟H2SO4室温第42页,共65页,2024年2月25日，星期天(CH3CO)2OCH3COONaNO2NaOHH2ONO2NH2HNO3H2SO4HNO3乙酸酐NO2NaOHH2ONH2NO2NO2NH2NH2NO2第43页,共65页,2024年2月25日，星期天13.4胺的制备1、氨或胺的烃基化2、酰亚胺的烷基化（Gabriel盖布瑞尔合成法制1o胺）第44页,共65页,2024年2月25日，星期天3、硝基化合物的还原4、腈、酰胺、肟的还原5、羰基化合物的还原胺