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有机化学有机化学 OrganicOrganic ChemistryChemistry 第 六章 单环芳烃 大多数芳烃含有苯的六碳环结构,少数称非芳烃的 都具有结构都具有结构,性质与苯环相似的芳环性质与苯环相似的芳环. ••芳环上芳香性芳环上芳香性 不易发生加成反应不易发生加成反应、、不易氧化不易氧化、、而容易起取代反应而容易起取代反应 苯型芳香烃的分类 CH3 单单环芳芳烃烃 分类 多环芳烃 CH 稠稠环环芳芳烃烃 6.1 苯环的结构 6.1.1 凯库勒结构式 • 苯的分子式: (C H ) 6 6 • 苯苯比较稳定稳定,,只有只有在加压和催化剂作用下才发催化剂作用下才发生 加氢反应: CC HH + 3H3H NiNi 6 6 2 压力 苯不易发生加成,不易氧化,但容易发生取代反应. 苯苯的稳定性证明的稳定性证明 ((1)) 环己烯催化加氢: + H2 ΔΗ -120 kJ/mol ((2)) 苯的氢化 ΔΗ -208 kJ/mol + 3H 2 (3) 1,3-环己二烯脱氢ν 放热反应！ - H 2 ΔΗ -23 kJ/mol •• 苯加氢生成环己烷苯加氢生成环己烷,苯的苯的 一元取代物只有元取代物只有一种种 ,说说 明苯环上的六个碳原子和六个氢原子的地位是等同 的的. • 1865年凯库勒提出苯的结构是一个对称的六碳环,每 个碳原子上都连有个碳原子上都连有一个氢原子个氢原子. H H C C H C C H 满足碳四价满足碳四价 H C C H H C C H H C C H CC CC H H X H •一元取代物: 一种 CC CC H C C H H C C X H C C H H C C H C