中药化学（第3版）PPT课件 糖类与苷类化合物.pptx
第九章糖类与苷类化合物;目
录;第一节糖类化合物;本
节
目
录;一、概述
（一）含义
糖类（saccharides）是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称。一般具有Cx(H2O)y的通式，故又称为碳水化合物（carbohydrates）。
（二）分布
糖的分布极广，可分布于植物的根、茎、叶、花、果实、种子等各个部位，常占植物干重的80%～90%。
（三）生物活性
1.抗肿瘤活性（香菇多糖等）。
2.增强免疫功能（人参多糖、黄芪多糖等）。;二、糖的结构与分类
（一）单糖不能被水解成更小分子的糖
单糖的分类
（1）五碳醛糖：;（3）六碳醛糖：;;;;;;;（二）低聚糖2～9个单糖聚合而成，也称为寡糖
1.按单糖基数目分类;;;;三、糖的理化性质
（一）性状
单糖和分子量小的低聚糖一般为无色或白色结晶，有甜味。
多聚糖常为无定性粉末，无甜味。
（二）溶解性
单糖和低聚糖易溶于水，可溶于稀醇，不溶于亲脂性有机溶剂。
多聚糖多数难溶于水，不溶于有机溶剂，少数可溶于热水形成胶体溶液。
（三）旋光性
糖均具有旋光性，天然存在的单糖多为右旋。;（四）化学反应
1.Molish反应所有糖均可反应（+）。;四、糖的提取和分离
（一）糖的提取
1.中药单糖和低聚糖的提取
一般采用水或稀醇提取。
2.中药多糖的提取
采用水提醇沉法，需注意防止酶解。;（二）糖的分离
1.活性炭柱色谱法
上样后，先用水洗脱无机盐、单糖等，然后逐渐增加乙醇的浓度，依次洗出二糖，三糖以及分子量更大的低聚糖。
2.离子交换色谱法
除去水提液中的酸、碱性成分和无机离子十分有效。
3.凝胶色谱法
葡聚糖凝胶（SephadexG）、琼脂糖凝胶（Bio-gelA)和聚丙烯酰胺凝胶（Bio-gelP）广泛应用。;4.分级沉淀法
水提后，乙醇（或丙酮）分级沉淀。
5.蛋白质去除法
①三氟三氯乙烷法；②Sevag法。;五、糖的检识
（一）理化检识
1.Molish反应
样品Molish反应阳性（+），提示含糖或苷类化合物。
2.菲林反应、多伦反应
样品菲林反应、多伦反应阳性（+），提示存在还原糖。
;（二）色谱检识
1.纸色谱
一般固定相为水，流动相常用正丁醇-乙酸-水（BAW，4∶1∶5，上层）、水饱和???苯酚等。
2.薄层色谱
可用纤维素薄层色谱或硅胶薄层色谱。硅胶薄层色谱流动相常用正丁醇-乙酸-水（BAW，4∶1∶5，上层）、三氯甲烷-甲醇-水（65∶35∶10，下层）等。
3.显色剂
常用苯胺-邻苯二甲酸试剂、三苯四氮盐试剂（TTC试剂）、间苯二酚-盐酸试剂、蒽酮试剂、双甲酮-磷酸试剂等。;第二节苷类化合物;本节目
录;一、概述
（一）含义
苷类（glycosides）是糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物。苷类又称为配糖体，苷中的非糖部分称为苷元。
（二）分布
苷类化合物数量多，广泛存在于自然界，尤以高等植物中更为普遍。
（三）生物活性
天麻苷：安神镇静。
强心苷类：强心作用。
黄酮苷类：具有抗菌、止咳、平喘、扩张冠状动脉血管等活性。;二、糖的结构与分类
（一）苷的结构;3.苷的构型
因单糖有α及β2种端基异构体，因此形成苷类时就有2种构型的苷，即α-苷和β-苷。在天然的苷类中，由D-型糖衍生而成的苷多为β-苷，而由L-型糖衍生而成的苷多为α-苷。
4.成苷的常见糖
常见单糖为D-葡萄糖、L-阿拉伯糖、D-木糖、L-鼠李糖、D-甘露糖、D-半乳糖、D-果糖、D-葡萄糖醛酸以及D-半乳糖醛酸等，也有去氧糖等其他糖。;（二）苷的分类
氧苷苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷
（1）醇苷：;（4）氰苷：主要是指具有α-羟基腈的苷。;;;三、苷的理化性质
（一）性状
苷类化合物一般为固体，常有吸湿性。苷类的颜色取决于苷元部分。一般无味，但也有很苦或很甜的。
（二）旋光性
苷类化合物均具有旋光性，多数为左旋。
（三）溶解度
多数苷类化合物在甲醇、乙醇、含水正丁醇等亲水性有机溶剂中有较大溶解度，一般也能溶于热水。碳苷在水及有机溶剂中溶解度一般都比较小。
;（四）苷键的裂解
苷键的裂解反应可以判断苷元及糖的种类、苷元与糖及糖与糖的连接方式、苷键的构型等。
1.酸催化水解
苷键属缩醛（缩酮）结构，对酸不稳定，易被酸催化水解生成糖和苷元。反应一般在水或稀醇中进行，常用酸：稀盐酸、稀硫酸、乙酸、甲酸等。;苷酸催化水解的易难有以下规律：
（1）酸催化水解的速率：N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷。
（2）呋喃糖苷较吡喃糖苷易于酸水解。
（3）酮糖苷酸水解易于醛糖苷。
（4）吡喃糖：五碳糖苷＞甲基五碳糖苷＞六碳糖苷＞七碳糖苷＞糖醛酸苷
（5）2,3-去氧糖苷＞2-