有机化学全套PPT课件第十三章羧酸衍生物.pptx

第十三章羧酸衍生物exit

第一节羧酸衍生物的命名、物性和光谱性质01第二节羧酸衍生物的结构和反应性能02第三节羧酸及其衍生物的制备03第四节羧酸衍生物的其它反应04第五节与酯缩合、酯的烷基化、酰基化相类05似的反应06第六节β-二羰基化合物的特性及应用07本章提纲

第一节羧酸衍生物的命名、物性和光谱性质常用英文命名?-溴丁酰溴对氯甲酰苯甲酸IUPAC命名法：2-溴丁酰溴4-氯甲酰苯甲酸普通命名法：01酰卤的命名:在命名时可作为酰基的卤化物，在酰基后加卤素的名称即可。一羧酸衍生物的命名02

2酸酐的命名单酐：在羧酸的名称后加酐字；混酐：将简单的酸放前面，复杂的酸放后面再加酐字；环酐：在二元酸的名称后加酐字。普通命名法：醋酸酐乙丙酸酐丁二酸酐IUPAC命名法：乙酸酐乙丙酸酐丁二酸酐常用英文命名

常用英文命名3酯的命名酯可看作将羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物。命名时把羧酸名称放在前面，烃基的名称放在后面，再加一个酯字。内酯命名时，用内酯二字代替酸字并标明羟基的位置。普通命名法：醋酸苯甲酯?-甲基-?-丁内酯IUPAC命名法：乙酸苯甲酯2-甲基-4-丁内酯

4酰胺的命名命名时把羧酸名称放在前面将相应的酸字改为酰胺即可；普通命名法：异丁酰胺N,N-二甲基戊酰胺IUPAC命名法：2-甲基丙酰胺N,N-二甲基戊酰胺(CH3)CHCNH2CH3CH2CHCH2CN(CH3)2OO2-Methylpropanamidedimethylpentanamide常用英文命名N,N-

腈的命名腈命名时要把CN中的碳原子计算在内，并从此碳原子开始编号；氰基作为取代基时，氰基碳原子不计在内。普通命名法：?-甲基戊腈?-氰基丁酸己二腈IUPAC命名法：3-甲基戊腈2-氰基丁酸己二腈常用英文命名

低级的酰氯和酸酐是有刺鼻气味的液体，高级的为固体；低级的酯具有芳香的气味，可作为香料；十四碳酸以下的甲酯和乙酯均为液体；酰胺除甲酰胺外，由于分子内形成氢键，均是固体；而当酰胺的氮上有取代基时为液体；羧酸衍生物可溶于有机溶剂；酰氯和酸酐不溶于水，低级的遇水分解；酯在水中溶解度很小；低级酰胺可溶于水。二羧酸衍生物的物性

三羧酸衍生物的光谱性质见核磁共振和红外光谱一章

01第二节羧酸衍生物的结构和反应性能02氧的碱性03?-H的活性04羰基的活性05离去基团

01?-H的活性减小（?-H的pka值增大）02羰基的活性减小（取决于综合电子效应）03W的离去能力减小（离去基团的稳定性减小）

第三节羧酸及其衍生物的制备及互相转换01羧酸衍生物的羰基的亲核加成--消除机制02羧酸及衍生物的转换关系概貌03酰卤的制备04酸酐的制备05羧酸的制备06酯的制备07酰胺的酸碱性及制备08腈的制备

一羧酸衍生物的羰基的亲核加成-消除反应03取代反应02碱性催化的反应机制为：01该取代反应需要在碱或酸的催化作用下进行。04催化剂

羰基的活性01离去基团的活性W-Nu-02改变影响平衡移动的其它因素。03这是一个可逆反应，要使反应向右方进行，其条件是：酸催化的反应机制为：

腈01.芳烃01.氧化01.酸酐01.羧酸01.酰卤01.酸酐01.酯01.酯01.酰胺01.H2O01.羧酸01.RX01.NaCN01.+01.RMgX01.+01.CO201.二羧酸及其衍生物的转换关系概貌

三酰卤的制备实例说明：（i）反应原料是羧酸，反应试剂是SOCl2、PCl3、PCl5。（ii）反应需在无水条件下进行。（iii）产物酰卤通常都通过蒸馏方法提纯，所以试剂、副产物与产物的沸点要有较大的差别。（iv）反应机制与醇的卤代类似。SOCl2(bp77oC)PCl3(bp74.2oC)(160o