第三章 不饱和烃(Unsaturated Hydrocarbons.ppt

第三章 不饱和烃（Unsaturated Hydrocarbons） ;3.1 烯烃;3.1.1 乙烯的结构;3个sp2杂化轨道;;2.π键的特点;;3.1.2 命名和结构;;;;;;;;;;;;3.1.3 烯烃的物理性质;3.1.4 烯烃的化学性质;;; 亲电加成反应;1，2-二溴丙烷;溴与一些烯烃加成的反应速率 ;碳原子的三种杂化态比较　;;;卤化氢发生加成反应的活泼性顺序:;烯烃与卤化氢的亲电加成反应机理;马氏规则;马氏规则的解释;碳正离子的结构;正碳离子生成的难易和稳定性比较;正碳离子稳定性;练习：;加 硫 酸;用于醇的制备;不对称烯烃的加成方向遵循马氏规则;;;硼氢化反应;一烷基硼;得到反马规则加成的产物，是合成醇的另一种方法，与水合法可互相补充。;高锰酸钾氧化;丁酮;1、紫红色的高锰酸钾溶液在反应中迅速褐色，可用来鉴定不饱和烃。;臭氧化反应;不同结构的烯烃生成不同的氧化产物，可用于烯烃结构测定;3.聚合反应;4.α-氢原子的反应;乙烯的来源和???要用途;3.2 炔 烃（Alkynes）;3.2.2 炔烃的结构;;;;;;3.2.3 炔烃的物理性质;1.加成反应; 炔烃比烯烃更容易加氢，如同一分子中含有叁键和双键时，首先在叁键上发生加成。;Na,NH3; 炔烃与卤化氢的加成反应比较困难，用催化剂（高汞盐或亚铜盐）可使反应加速进行。;不对称的炔烃加卤化氢也按马氏规律进行:; 与烯烃的情况相似，炔烃与溴化氢的加成也可因过 氧化物的存在产生过氧化物效应，得到的是反马氏规律 的产物。;; 此反应叫做库切洛夫（Kucherov）反应。;烯醇重排：;　　在氯化亚铜的存在下，氰化氢可与乙炔作用生成丙烯腈。;2.金属炔化物的生成;碳原子的三种杂化态比较　;此反应非常灵敏，可用来鉴别末端炔烃。;2;液态氨;3.3 双烯烃;3.3.1 二烯烃的命名（标明每个双键位置和顺反关系）;3.3.2 1,3-丁二烯的结构;共轭体系和共轭效应;共轭效应产生的条件：;3.3.3 共轭二烯烃的化学性质;碳正离子(Ⅰ) —— 烯丙型碳正离子;极性溶剂有利于1,4-加成; 共轭二烯烃 1,4- 加成的理论解释;第二步：;;2.双烯合成, 亦称 Diels-Alder 反应;双烯体含有供电基和亲双烯体具有吸电基时利于反应。;3. 聚合反应与合成橡胶;1,3-丁二烯也可与其他不饱和化合物共聚: