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第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃 本章重点内容 一、命名 1、烯烃和炔烃构造异构体的命名 1）选择含双键或三键在内的最长碳链为主链。 2 ）靠近双键或三键 端编号，重键的位次用数字标明（标号较小的碳原子）。 3 ）书写：与烷烃书写格式相同 （当主链碳原子数大于十时，命名时汉字数字与烯或炔 字之间应加一个“碳”字）。 CH 3 H C C CH CH CH H C CH C CH 3 3 3 CH CH 3 3 4 ，4-二甲基-2-戊烯 3-甲基-1-丁炔 通常将碳碳双键处于端位的烯烃,统称α-烯烃。碳碳三键处于端位的炔烃， 般称为端 位炔烃。 2 、烯烃顺反异构体的命名 顺反命名法： 两个相同原子或基团处于双键碳原子同一侧的称为顺式，反之称为反式。但当两个双键 碳原子所连接的四个原子或基团都 相同时,则难用顺反命名法命名。 Z,E 命名法： 依据次序规则比较出两个双键碳原子所连接取代基优先次序。当较优基团处于双键的同 侧时，称Z 式；处于异侧时，称E 式。 H C CH CH CH Br C C Cl 3 C C 2 2 3 CH CH Cl H 3 2 CH(CH ) 3 2 反-1，2-二氯溴乙烯 （Z ）-3- 甲基-4-异丙基-3-庚烯 3、烯炔的命名 1）选择含有双键和叁键在内的最长碳链为主链； 2 ）在满足最低系列原则下，优先考虑双键，使其具有较小编号； 3 ）书写：称某碳“烯”某 “炔”； 4 ）若双键和三键处于相同的位次供选择时，优先给双键较低编号。 HC C CH2 CH2 CH CH2 1-己烯-5-炔 二、结构与性质 1、结构： 2 烯烃为sp 杂化，余下一个未参与杂化的p 轨道，垂直与三个杂化轨道对称轴所在的平 面。 PDF created with pdfFactory Pro trial version 炔烃为sp 杂化，未参与杂化的两个p 轨道的对称轴互相垂直且都垂直于sp 杂化轨道对 称轴所在直线。 2 、性质 物理性质 电负性：三键碳原子＞双键碳原子＞饱和碳原子； 沸点：烯烃顺式异构体＞反式异构体