除草剂烟嘧磺隆中间体2-氨基磺酰基-N,N-二甲基烟酰胺的合成研究.pdf

维普资讯 莱阳农学院学报(自然科学版) 23(1)：44~46，2006 JournalofLaiyangAgriculturalCollege(NaturalScience) 文章编号：1001--3717(2006)01一OO44一O3 除草剂烟嘧磺隆中间体 2一氨基磺酰基一N，N一 二甲基烟酰胺的合成研究 孙 健 ，彭学伟。，潘风美 ，闫世凤 (1．莱阳农学院理学院，山东 青岛266109；2．潍坊学院) 摘要：对合成2～氨基磺酰基一N，N一二甲基烟酰胺的工艺条件进行了详细研究。结果表明，通过优化台成路线、 技术条件等，筛选出了最佳工艺路线，即控制HzO 滴加温度，产品收率(86．O )高于现有文献值 (74．O )。 关键词：2一氨基磺酰基～N，N一二甲基烟酰胺 ；烟嘧磺隆；磺酰脲类除草剂 中田分类号：TQ031．2 文献标识码 ：A Synthesisoftheintermediateofherbicidenicosulfuron 2一 aminosulfonyl— N，N— dimethylnicotinamide SUN Jian ，PENGXue-wei，PANFeng-mei，YAN Shi—feng (1．CollegeofScience．LAC．Qingdao266109。China；2．WeifangCollege) Abstract：Inthisarticle，wemakeanexperimentalresearchonhow tosynthesize2～aminosulfonyl--N，N — dimethylnieotinamide．Asaresult，withtheoptimizedrouteandtechnique，aperfectwayofsynthesizing ithasbeensoughtout，whichwillprovideamuchhigheryield(869，6)thananyothercurrentliteraturecan do(74 )． Keywords：2一aminosulfonyl-- N，N—dimethylnicotinamide；nicosulfuron；Sulfonylureaherbicide 烟嘧磺隆(nicosulfuron，DPX—V9630)，化学名称为 1一(4，6一二甲氧基嘧啶一2一基)一3一(3一二甲 基氨基甲酰吡啶一2一基磺酰)脲，是一种新型玉米田专用除草剂。施用量 1～5g／667m。。这种除草剂高效、 低毒、环境相容性好，是一种乙酰乳酸合成酶(ALs)抑制剂口]。 2一氨基磺酰基一N，N一二甲基烟酰胺是合成烟嘧磺隆的中间体，并且是合成路线中收率最低的一步， 改进这一反应将提高烟嘧磺隆的总收率。这一中间体有多种合成方法[2州]，其 中Kimura等用紧缺的2一羟 基一3一氰基吡啶为原料，共经过六步反应才制得产物，且收率仅为68 ；HanaganMaryAnn以2一氯烟酸 为原料，用 Clz对 2一位的巯基进行氧化，用AI(CH。)。及NH(CH。)进行 3一位的酰胺化，收率 74 ，但此 法成本较高。本文以2一氯烟酸为原料，用 sOCl，NHMe在 3一位引入酰氨基；用控制 H。0。滴加温度的 方法在 3一位引入磺酰氨基，使收率由文献值的74．0％提高到86．0％。 1 材料与方法 1．1 试剂与仪器 试剂；2一氯烟酸(工业品)；CHCl。(AR)；CH。0H(AR)；S0Cl2(AR)；H2O2(AR)。 分析仪器：FX一9OQ核磁共振仪(日本电子公司)；XT4型显微熔点仪(南京庚辰科学仪器公司)lGF 一 254硅胶板 (烟 台化工研究所)。 1．2 合成方法 * 收稿 日期：2005—12—02 作者简介t孙健(1977一)，男，山东牟平人，硕士。现主要从事药物及中间体合成的研究工作。