化学键官能团基团之间的相互影响.ppt

* ——化学键、官能团、基团之间的相互影响 一、化学键断裂情况——断键思想是有机合成的基础 1、 2、 3、 4、 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 Cu(OH)2悬浊液 + 问: 左面物质与右面物质恰好反应，各需要多少mol ? 二、官能团性质——熟悉各类官能团的主要性质 1、如: 三种-OH的活性比较 二、官能团性质——熟悉各类官能团的主要性质 1、如: 三种-OH的活性比较 问: 将实现上述转化需要加入的物质填在线上. 三、基团之间的相互影响 1、各类含-OH物质中的 H 的活性比较与分析 H2O、CH3OH、HCOOH、CH3COOH、H2CO3、C6H5-OH等 2、苯环上的取代的难易 3、链烃基取代、氧化的难易 4、水解反应的难易 5、羰基（-CO-）上加成的难易 6、单烯烃与共轭二烯烃 四、常用的试剂（或催化剂）所涉及到的反应 1、能与NaOH反应、或在其催化下可以进行的反应 [ 酚-OH；羧酸 ；酯键（-COO-）水解；卤代烃消去、水解 ] 1）等物质的量的下列物质，消耗NaOH的物质的量之比为？ 2）完成反应方程式： 四、常用的试剂（或催化剂）所涉及到的反应 2、H2SO4 涉及到的有机反应 [ 浓H2SO4——醇的消去、硝化、磺化、酯化、制备挥发性酸； 稀H2SO4—— 酯的水解] 3、[Ag(NH3)2]OH 银铵溶液的反应 [ 醛、甲酸类物质（包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、单糖、麦芽糖、其他含醛基的物质] 4、Cu(OH)2悬浊液 [ 如上所述的含-CHO的物质, 与羧酸发生中和反应 , 与多元醇的显色反应等] 一、固有知识推断有机物的结构简式 1、叙述性质式——根据特征性质、不饱和度等推断官能团 例：A分子式为C4H8O3 ，根据下列条件确定A的结构简式 能与NaHCO3反应，相同物质的量的A与足量Na、NaHCO3反应产生等量气体，则其必含____、____两官能团， 不能被CuO氧化： 能被CuO氧化，且产物能发生银镜反应： 能被CuO氧化，但产物不能发生银镜反应： 2）不能与NaHCO3反应，能发生银镜反应 1mol可以与1mol 乙酸酯化： 1mol 被CuO 氧化后，产物可与[Ag(NH3)2]+ 生成648克 Ag： 一、固有知识推断有机物的结构简式 例1：按下图所示流程生产某高分子涂料。其中M（C3H4O）和A都可以发生银镜反应；N和M的分子中碳原子数相等；A的烃基上一氯取代位置有三种。 1、试写出：物质的结构简式：A__________ ，M____________ 2、物质A的同类别的同分异构体为________________________ 3、N + B→D的化学方程式：_______________________ 4、反应类型：X____________ , Y______________ 丙烯 + 、 催化剂 H2 催 X O2 催 浓H2SO4 加热 Y 高分子 涂 料 2、框架图式——根据分子式确定→（Ω）； 关注 反应条件、产物性质、上下求索、左右逢缘； 例2、化合物A、B、C有如下转化关系，已知 I 和J 都是羧酸类物质，C 物质中不含氧元素。 （1）写出下列代号所指物质的结构简式 A_________ B__________ C___________ D__________ （2）写出由B生成E、F的化学方程式__________________ 2、框架图式——根据分子式确定→（Ω）； 关注 反应条件、产物性质、上下求索、左右逢缘； 二、利用计算进行有机物结构简式推断 例1：含有C、H、O 三种元素，分子量为 88 的六种物质，A~F。1mol A 完全燃烧时耗氧量比 B、C、D、E 均多2.5mol， 比F 多 5mol。 A 与 Na 放出气体，但不与 H2 发生反应、也不与CuO反应； B 能水解，且发生银镜反应； C+2Na→H2↑ 且 C + H2 → 产物（M=90） D+Na → 1/2H2↑，且D + H2 → 产物（M=90） E+Na → 1/2H2↑， E + H2 不能发生加成反应 F+ Na → 1/2H2↑，可以发生银镜反应 计算型——由分子量→分子式→不饱和度 物质特征性质 →结构 *