第四章 炔烃和二烯烃1.ppt

炔烃用氢化锂铝还原得E型烯烃。 4 用氢化锂铝还原 R-C?C-R’ H2/Ni, or Pd, or Pt RCH2CH2R’ H2/ Pd-CaCO3 /Lindlar Pd or Pd-CaSO4 orNiB 硼氢化 RCOOH ~0oC Na, NH3 LiAlH4 (THF) (90%) (90%) (82%) 小结: 问题4-5:写出下列反应的主要产物: (五) 聚合反应 在不同的催化剂作用下，乙炔可以分别聚合成链状或环状化合物。与烯烃的聚合不同的是，炔烃一般不聚合成高分子化合物。 例如，将乙炔通入氯化亚铜和氯化铵的强酸溶液时，可发生二聚或三聚作用。 1、乙炔的二聚(也叫偶联) 知识拓展之乙炔聚合的应用-----合成重要的单体 用乙炔合成氯丁二烯 用乙炔合成异戊二烯 氯丁橡胶聚合的单体 天然橡胶的单体 2CH?CH CH2=CH-C?CH CH2=CH-CH=CH2 Cu2Cl2, NH4Cl H2, Pd/PbO, CaCO3 用乙炔合成1,3-丁二烯 KOH * * 第四章 炔烃和共轭二烯烃 炔烃（alkyne）是含有碳碳三键的不饱和烃； 二烯烃（diene）是含有两个碳碳双键的不饱和烃； 它们的通式都是CnH2n-2. 第一节 炔烃alkyne 第二节 二烯烃dienes 第三节 共轭效应 第四节 速率控制与平衡控制 本章内容 一、 炔烃的结构异构和命名 二、 炔烃的物理性质 三、 炔烃的化学性质 四、 炔烃的制备 第一节 炔烃的主要内容 一、 炔烃的结构、异构和命名 SP杂化 线型分子 筒状电子云 1、炔烃的结构 杂化方式： SP3 SP2 SP 键角： 109o28’ ~120o 180o 键长不同 碳碳键长 154pm 134pm 120pm (Csp3-Csp3) (Csp2-Csp2) (Csp-Csp) C-H: 110.2pm 108.6pm 105.9pm (Csp3-Hs) (Csp2-Hs) (Csp-Hs) 轨道形状： 狭 长 逐 渐 变 成 宽 圆 碳的电负性： 随 S 成 份 的 增 大， 逐 渐 增 大。 pKa: ~50 ~40 ~25 问题4－1：炔烃有没有顺反异构体，为什么？ 答：炔烃没有顺反异构体。因为三键碳是SP杂化，为直线型构型，故无顺反异构现象。 3、 命名 衍生物命名法: 把乙炔作为母体, 其它炔烃作为乙炔的衍生物命名. 系统命名法: 1.选择含三键的最长碳链为主链,根据碳的数目称某炔. 2.从靠近三键一端编号,用号码最小的表示三键的位置. 3.在母体名称前加上取代基的位置和名称. 4.复杂的化合物也可以把炔基作为取代基. 2、 炔烃的异构 只有位置异构和碳架异构 HC ?C- CH3C ?C- HC ?CCH2- 乙炔基 1-丙炔基