（全国通用）2019版高考化学一轮复习 第48讲 高分子化合物 有机合成与推断学案.doc

第48讲　高分子化合物　有机合成与推断 1．高分子化合物 (1)有机高分子化合物及其结构特点 ①定义 相对分子质量从几万到十几万甚至更大的化合物，称为高分子化合物，简称高分子。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。 ②有机高分子的组成 a．单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。 b．链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。 c．聚合度：高分子链中含有链节的数目。 (2)合成高分子化合物的两个基本反应 ①加聚反应 小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应，如合成有机玻璃的方程式为： ②缩聚反应 单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如乙二酸与乙二醇发生缩聚反应，其化学方程式为： nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH 。 (3)高分子化合物的分类 其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。 2．有机合成的分析方法和原则 (1)有机合成的分析方法 ①正向合成分析法的过程 基础原料―→中间体―→目标化合物。 ②逆向合成分析法的过程 目标化合物―→中间体―→基础原料。 (2)有机合成遵循的原则 ①起始原料要廉价、易得、无毒或低毒性。 ②应选择步骤最少的合成路线。 ③合成路线要符合“绿色、环保”的要求。 ④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 3．合成路线的选择 (1)一元转化关系 以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式： ②CH3CH2Cl＋NaOHCH3CH2OH＋NaCl， ③2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O， ⑤CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O。 (2)二元转化关系 以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式： ②， ④， ⑤。 (3)芳香化合物合成路线 4．利用性质推断有机物 (1)由反应类型推断 ①能发生加成反应的有机物通常含有“”或 “—C≡C—”或“—CHO”“或”或“苯环”，其中“—CHO”与“苯环”或“”只能与H2发生加成反应。 ②能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 ③能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、多糖或蛋白质。 ④能发生连续氧化的有机物是含有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下氧化反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C就是羧酸。 (2)由反应条件推断 ①“”这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件，如a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。 ②“”或“”为不饱和键加氢反应的条件，包括“、—C≡C—、”与H2的加成。 ③“”是a.醇消去H2O生成烯烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应。 ④“”是卤代烃消去HX生成不饱和有机物的反应条件。 ⑤“”是a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条件。 ⑥“”是a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解。 ⑦“”为醇氧化的条件。 ⑧“”为苯及其同系物苯环上的氢被溴原子取代的反应条件。 ⑨“溴水”或“Br2的CCl4溶液”是不饱和烃和Br2加成反应的条件。 ⑩“”是醛氧化的条件。 (3)由反应数据推断 ①1 mol加成时需1 mol H2,1 mol —C≡C— 完全加成时需2 mol H2,1 molCHO加成时需1 mol H2，而 1 mol 苯环加成时需3 mol H2。 ②1 mol —CHO完全反应时生成2 mol Ag或1 mol Cu2O，1 mol HCHO完全反应时生成4 mol Ag或2 mol Cu2O。 ③2 mol —OH或2 mol —COOH与活泼金属反应放出1 mol H2。 ④1 mol —COOH(足量)与碳酸氢钠溶液反应放出1 mol CO2,2 mol —COOH(足量)与碳酸钠溶液反应放出1 mol CO2。 ⑤一元醇与乙酸反应生成1 mol酯时，其相对分子质量将增加42,1 mol二元醇与乙酸反应生成2 mol 酯基时，其相对分子质量将增加84。 ⑥1 mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1 mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84，则生成2 mol乙酸。 ⑦由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。 ⑧当醇被氧化成醛或酮后，若相对分子质量减小2，则含有1 个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。 (4)由物质结构推断 ①具有4原子共线的可能含碳碳三键。 ②具有6原子共面的可能含碳碳双键。 ③具有12原子共面的可能含有苯环。 (5)由物理性质推断 在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于4，而烃的衍生物中只有甲醛、一氯甲烷在通常状况下是