高考化学二轮专题复习《高分子化合物、有机合成和推断》.ppt
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解析 有机合成过程为: (1)根据A的结构简式可知A含有的官能团为羧基和羰基。 (2)羰基和H2加成生成羟基,—COOH不与H2反应,生成Z为 ,发生缩聚反应。 (3)B的分子式为C8H14O3,核磁共振氢谱有2个吸收峰,则有两种氢,能发生银镜反应则有—CHO,C8H14O3有2个不饱和度,可以有2个双键,—CHO占一种氢,烃基一定有H,而且一定都是CH3—上的氢,三个氧有一个氧不连氢,而为醚键,所以B的同分异构体是 。 (4)—Br取代—OH,所以B→C是取代反应,E→F是酸和醇生成酯和水的酯化反应,也是取代反应。 (5)C→D反应条件是①强碱的醇溶液,②加热,由条件知,该反应是卤代烃消去反应生成 。 (6)根据F和G的结构和题中信息可知Y是CH3MgX(X是Cl、Br、I)。 (7)区别:E有—COOH,F是酯基,G是—OH,只有—COOH能与NaHCO3反应有气泡,—OH、—COOH能与Na反应产生H2。 (8)G和H2O发生加成反应,生成两种物质, ① (标*的碳原子是手性碳原子); ② 没有手性碳原子。 答案 (1)羰基、羧基 (4)取代反应 酯化反应(或取代反应) (7)NaHCO3溶液 Na(其他合理答案均可) 2.(2011·广东理综,30)直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新型反应,例如: (4)反应①中1个脱氢剂Ⅵ(结构简式见下图)分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香族化合物分子。该芳香族化合物分子的结构简式为___________。 (5)1分子 与1分子HC—C 在一定条件下可发生类似反应①的反应,其产物分子的结构简式为____________;1 mol该产物最多可与________mol H2发生加成反应。 (4)1个脱氢剂Ⅵ分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香族化合物分子,可推知该芳香族化合物分子的结构简式为 (5)由反应①可知,1分子 与1分子 脱去2个氢原子可得 ;1 mol苯环可与3 mol H2加成,1 molCC键可与2 mol H2加成,故1 mol 最多可与8 mol H2发生加成反应。 答题指导: (1)依据烯烃的性质知A→B是碳碳双键与氢气发生的加成反应,故B的结构简式为HOOCCH2CH2COOH。(2)利用已知信息和合成图可知C的结构简式为HOCH2—C≡C—CH2OH,其中含有的官能团名称为碳碳三键、羟基;D的1、4号碳原子上含有羟基,故D的名称为1,4-丁二醇。(3)根据马来酸酐的分子式(C4H2O3)和半方酸的结构特点可写出其结构简式。(4)根据B、D的结构简式可知合成PBS为缩聚反应。 评分细则 Hold住考向 考向1 有机高分子化合物的结构特点及合成过程 5年10考 考向2 有机合成及推断 5年20考 名师揭秘 2014年高考中,主要是以新药物、新材料等为命题背景的信息给予型的有机合成与推断的综合题,对于有机物组成、结构及其相互转化进行综合考查,对该类题的审题和解题要特别注意,对于给予信息的分析、应用和知识的迁移应用,要更加关注有机高分子化合物合成路线的分析与设计。 1.(2012·北京理综,28)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下: 合成有机高分子化合物 已知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如: (1)B为芳香烃。 ①由B生成对孟烷的反应类型是____________________。 ②(CH3)2CHCl与A生成B的化学方程式是______________ ________________________________________________________________________。 ③A的同系物中相对分子质量最小的物质是_______。 (2)1.08 g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CCl4溶液褪色。 ①F的官能团是________。 ②C的结构简式是_____________________
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