（全国通用）2019版高考化学一轮复习 第45讲 醇 酚学案.doc

第45讲　醇　酚 1．醇类 (1)概念 醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连的化合物，饱和一元醇通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O。 (2)分类 (3)物理性质的变化规律 ①低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊气味。 ②溶解性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小。 ③密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3，与烷烃相似，随着分子里碳原子数的递增，密度逐渐增大。 ④沸点 a．直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 b．醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃。 (4)几种常见的醇 (5)化学性质(以乙醇为例) 2．苯酚 (1)组成与结构(2)物理性质 (3)化学性质(结合基团之间的相互影响理解) 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 ①弱酸性(苯环影响羟基) a．电离方程式：C6H5OH((C6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。 b．与Na反应的化学方程式为： 2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑ c．与碱的反应 苯酚的浑浊液液体变澄清溶液变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为： ②苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环) 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为： 说明：a.此反应十分灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 b．在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。 c．取代的位置是羟基的邻、对位。 ③显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。 (4)苯酚的用途和对环境的影响 苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。 1．正误判断，正确的画“√”，错误的画“×”。 (7)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的热水清洗。(　　) (8)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液。(　　) 答案　(1)×　(2)√　(3)√　(4)×　(5)√　(6)×　 (7)×　(8)√　 2．下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是(　　) 答案　D 解析　A项，与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化反应，可发生消去反应，错误；B项，能发生催化氧化反应生成醛，但不能发生消去反应，错误；C项，能发生消去反应，能发生催化氧化反应，但氧化产物为丙酮，错误；D项，能发生消去反应和催化氧化反应，且催化氧化的产物为醛，正确。 考点1　醇的结构与性质 典例1　下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是(　　) A．②④ B．只有④ C．③⑤ D．④⑤ 解析　醇类发生消去反应的条件是与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，①②⑤不能发生消去反应，与—OH相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个H原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛，③⑥不能氧化为醛，故B项正确。 答案　B (1)醇的催化氧化规律：醇的催化氧化产物与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 (2)醇的消去反应规律 ②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热，卤代烃发生消去反应的条件是氢氧化钠的醇溶液加热。 ③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。 1．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是 HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是(　　) A．不能发生消去反应 B．能氧化为酮 C．能与Na反应 D．不能发生取代反应 答案　C 解析　与—OH相连的C原子的邻位C原子上有H原子，能发生消去反应，故A错误；二甘醇中含有—CH2—OH结构，被氧化生成醛，故B错误；分子中含有羟基，可与钠反应生成氢气，故C正确；含—OH，能发生取代反应，故D错误。 2．戊醇C5H11OH与下列物质发生反应时，所得产物可能结构种数最少(不考虑立体异构)的是(　　) A．与浓氢溴酸卤代 B．与浓硫酸共热消去 C．铜催化氧化 D．与戊酸催化酯化 答案　B 解析　戊醇C5H11OH有8种结构，与氢溴酸卤代时，—OH被—Br取代，可生成8种溴代烃；与浓硫酸共热消去时，可生成含五个碳原子的烯烃，共有5种；与铜催化氧化时，只有一种醇()不能被氧化，故氧化所得产物有7种；与戊酸酯化时，由于戊酸有4种结构，因此形成的酯有32种，所以选B。 考点2　酚的结构和性质 典例2　(2017·湖南邵阳联考)化合物