汪小兰有机化学第九章醛﹒酮.ppt

Ⅰ、醛和酮 Ⅰ、醛和酮 Ⅰ、醛和酮 Ⅰ、醛和酮 Ⅰ、醛和酮 Ⅰ、醛和酮 Ⅰ、醛和酮 一、醛酮的命名 Ⅰ、醛和酮 一、醛酮的命名 Ⅰ、醛和酮 一、醛酮的命名 Ⅰ、醛和酮 一、醛酮的命名 Ⅰ、醛和酮 二、物理性质 Ⅰ、醛和酮 二、物理性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 三、醛、酮的化学性质 Ⅰ、醛和酮 四、α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成 Ⅰ、醛和酮 四、α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成 Ⅰ、醛和酮 四、α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成 Ⅰ、醛和酮 四、α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成 Ⅰ、醛和酮 五、重要的醛酮 Ⅰ、醛和酮 五、重要的醛酮 Ⅰ、醛和酮 五、重要的醛酮 Ⅰ、醛和酮 五、重要的醛酮 作业 P177: 9.5 4、烃基上的反应 （1）α-H的活性 在 H+ 或 OH- 下均可形成烯醇 卤代反应： 醛、酮的a-H易被卤素取代生成a-卤代醛、酮，特别是在碱溶液中，反应能很顺利的进行。 卤仿反应 a-甲基醛酮在碱溶液中与卤素反应，则生成卤仿。 若 X2 用 Cl2 则得到 CHCl3 （氯仿） 液体； 若 X2 用 Br2 则得到 CHBr3 （溴仿） 液体； 若 X2 用 I2 则得到 CHI3 （碘仿） 黄色固体,称其为碘仿反应。 - 碘仿反应的范围：具有 结构的醛、酮和具有 结构的醇。 羟醛缩合反应： 有a-H的醛在稀碱（10%NaOH）溶液中能和另一分子醛相互作用，生成b-羟基醛 ，故称为羟醛缩合反应。 没有a-H 的醛在浓碱的作用下发生自身氧化还原（歧化）反应——分子间的氧化还原反应，生成等摩尔的醇和酸的反应称为康尼查罗反应。 5、歧化反应 由于氧的电负性（吸电子效应），使共轭体系中电子云密度移向羰基。降低了C＝C双键的亲电加成活性，而增加了亲核加成活性。 结构特征： 共轭加成： 甲醛：蚁醛（ b.p －21℃） 常温下为气体，易溶于水，37％－40％水溶液称福尔马林（Formalin）。 有凝固蛋白质之作用，作消毒，防腐剂。 工业制备：甲醇氧化 1、甲醛 乙醛是低沸点液体（b.p.21℃），很容易氧化。以三聚乙醛的形式保存。三聚乙醛是有香味的液体，b.p.124℃,难溶于水。加稀硫酸蒸馏，即解聚蒸出乙醛。乙醛可用多种方法生产，如乙炔水合等。随着石油工业的发展，逐渐用乙烯为原料用空气催化氧化法生成： 2、乙醛 3、丙酮 丙酮在工业上通过三种途径来生产：1. 丙烯水合成异丙烯再催化脱氢。2. 丙烯在氯化钯－氯化铜催化下空气氧化。3. 丙烯和苯经傅氏反应生成异丙苯后，空气氧化再酸水解，同时得苯酚和丙酮两个产品。此法比较经济合理，但对设备和技术要求较高。  丙酮是多种有机化学工业的基本原料，如有机玻璃、环氧树脂、油漆涂料等都由它为起始原料来合成。丙酮又是一个重要的极性有机溶剂。 * 第九章 醛、酮 一、醛酮的命名 二、物理性质 三、醛、酮的化学性质 四、α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成 五、重要的醛酮 醛和酮都是分子中含有羰基