卤代烃-商洛学院.DOC

商洛学院化学与化学工程系 有机化学教研室 第九章 卤代烃 ? 1.用系统命名法命名下列各化合物 （1）（2） （3）（4） (5) HYPERLINK 第九章答案/1答案.doc 答案 2.写出符合下列 名称的结构式 ⑴ 叔丁基氯 ⑵烯丙基溴 ⑶ 苄基氯 ⑷ 对氯苄基氯 HYPERLINK 第九章答案/2答案.doc 答案 3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。 (1)4-choro-2-methylpentane (2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane (3)*(R)-2-bromootane (4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne HYPERLINK 第九章答案/3答案.doc 答案 4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。 ⑴　NaOH（水）? ⑵ KOH（醇） ⑶? Mg、乙醚????? ⑷ NaI/丙酮 ⑸ 产物⑶+ ⑹ NaCN ⑺ NH3 ⑻ (9) 、醇 (10) HYPERLINK 第九章答案/4答案.doc 答案 5.写出下列反应的产物。 ⑴ ⑵ ⑶ ⑷ ⑸ ⑹ ⑺ ⑻ ⑼ ⑽ ⑾ ⑿ HYPERLINK 第九章答案/5答案.doc 答案 6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序: ⑴ 水解速率 　 ⑶ 进行SN2反应速率： ? ① 1-溴丁烷 2，2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷 ② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷 溴甲基环戊烷 ⑷ 进行SN1反应速率： ①3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷 ②苄基溴 α-苯基乙基溴 β-苯基乙基溴 ③ HYPERLINK 第九章答案/6答案.doc 答案 7.写出下列两组化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢. 3-溴环己烯 5-溴-1,3-环己二烯 溴代环己烯 HYPERLINK 第九章答案/7答案.doc 答案 ?8、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃? ⑴ ⑵ ⑶ ⑷ HYPERLINK 第九章答案/8答案.doc 答案 9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于SN2历程,哪些则属于SN1历程? ⑴ 一级卤代烷速度大于三级卤代烷; ⑵ 碱的浓度增加,反应速度无明显变化; ⑶ 二步反应,第一步是决定的步骤; ⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快; ⑸产物的构型80%消旋,20%转化; ⑹ 进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快; ⑺ 有重排现象; ⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快. HYPERLINK 第九章答案/9答案.doc 答案 10、指出下列各对亲核取代反应中,哪一个反应较快?并说明理由. ⑴(CH3)2CHCH2Br+NaCN→（CH3）2CHCH2CN+NaBr CH3CH2CH2Br+NaCN→ CH3CH2CH2CN+NaBr ⑵ ? ⑶ ?? ⑷ ⑸ HYPERLINK 第九章答案/10答案.doc 答案 11、推测下列亲核取代反应主要按SN1还是按SN2历和进行？ ⑴ ⑵ ⑶ ⑷ ⑸ ⑹ HYPERLINK 第九章答案/11答案.doc 答案 12、用简便化学方法鉴别下列几组化合物。 3-溴环己烯 氯代环己烷 碘代环己烷 甲苯 环己烷 HYPERLINK 第九章答案/12答案.doc 答案 13、写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并标明R或S构型,它们是SN1还是SN2? ? ? HYPERLINK 第九章答案/13答案.doc 答案 ? 14、氯甲烷在SN2水解反应中加入少量NaI或KI时反应会加快很多,为什么? HYPERLINK 第九章答