09烃和卤代烃 卤代烃.pdf

卤代烃 [学习重点] 掌握溴乙烷的主要化学性质． 理解水解反应和消去反应． [知识导航] 1、烃的衍生物 ①定义：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的化合物． C H O X( ) N S ②组成：除含 、 元素外，还含有 、 卤素 、 、 等元素中的一种或几种． X OH ③官能团：决定有机物性质的原子或原子团．常见的有：－ 、－ 、 2、溴乙烷 3 : 38.4 ρ 1.46g/cm ，易溶于有机溶剂。 物理性质 无色液体，不溶于水，沸点 ℃，密度比水大 ＝ 分子结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 C H Br CH CH Br Br 2 5 3 2 － 化学性质：C H Br C Br 2 5 分子中 － 键为极性键，容易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。 ①水解反应 属于取代反应．反应条件：强碱水溶液。 ②消去反应 反应条件：与强碱的醇溶液共热。 反应实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个 HBr 分子，生成不饱和化合物。 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如 H2O、HBr 等），而生 成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应。 从溴乙烷能发生消去反应和水解反应说明，受官能团溴原子（－Br ）的影响，溴乙烷的化学性质 比乙烷的活泼。 第 1 页 3 、卤代烃 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。 1 （）分类 根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等。 根据分子中所含烃基不同，可分为脂肪卤代烃和芳香卤代烃。 根据分子中卤素原子的多少不同，可分为一卤代烃和多卤代烃。 2 （）物理性质 都不溶于水，可溶于有机溶剂，卤代烃的沸点随烃基增大呈现升高趋势，密度随烃基增大呈现减 小趋势。 卤代烃的沸点比对应的烷烃要高，这是因为卤素原子的引入使卤代烃分子的极性比烃分子强，从 而使分子间的作用力增大。 同一烃基不同卤代烃沸点随卤素原子的相对分子质量的增大而增大。例如RF ＜RCl ＜RBr ＜RI 。 含碳原子数目相同的卤代烃的同分异构体，沸点随烃基中支链数的增加而相应减小。这是因为分 子中支链数增加，分子间靠近程度减小，分子间作用力减弱，其沸点相应减小。 3 （）化学性质 卤代烃的化学性质与溴乙烷相似，可发生水解反应和消去反应。 4 （）下列情况下的卤代烃不能发生消去反应： ( CH Br) ①只含一个碳原子的卤代烃 如 3 不能发生消去反应。 ②和卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上无氢原子的不能发生消去反应。 如： 4 ．氟氯烃（氟利昂）对环境的影响 （1）氟氯烃破坏臭氧层的原理 ①氟氯烃在平流层上受紫外线照射产生 Cl 原子。 ②Cl 原子可引发损耗臭氧的循环反应：Cl ＋O → ClO ＋O ； ClO ＋O → Cl ＋O 3 2 2 总的反应式：