模块六中药中蒽醌类化学成分的提取分离技术.ppt

任务三茜草中蒽醌类化学成分的提取分离技术学习目标一二三茜草中蒽醌类化合物的提取分离技术必备知识五四六相关知识链接及拓展课堂互动目标测试第103页,共122页，星期六，2024年，5月一学习目标2掌握茜草中蒽醌类化合物的提取、分离技术。熟悉茜草中蒽醌类化合物的结构及主要理化性质。了解茜草中蒽醌类化合物的提取分离新进展。知识要求3能力要求1掌握茜草中蒽醌类化学成分的提取分离技术。熟练进行茜草中蒽醌类化合物的提取、分离及鉴定操作。学会茜草中大蒽醌类化合物的色谱鉴定技术。学习目的第104页,共122页，星期六，2024年，5月二茜草中游离蒽醌的提取分离技术本品为茜草科植物茜草RubiacordifoliaL.的干燥根及根茎。春、秋两季挖，除去泥沙，干燥。主产陕西、河北、河南、山东等地。以陕西、河北、河南最大，品质最佳。有凉血，止血，祛瘀，通经之功效。主治吐血，血，崩漏，外伤出血，经闭瘀阻，关节麻痹，跌扑肿痛。第105页,共122页，星期六，2024年，5月用不同浓度的乙醇回流提取茜草粗粉，得到浸膏采用不同极性溶剂萃取，

再使用色谱法分离。茜草中主要化学成分提取分离方法：结晶Ⅰ：1,3,6-三羟基-2-甲基蒽醌结晶Ⅱ：1,3,6-三羟基-2-甲基蒽醌-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷结晶Ⅲ：1,3,6-三羟基-2-甲基蒽醌-3-O-β-D-吡喃木糖（1→2）-β-（6’-O-乙酰基）吡喃葡萄糖苷结晶Ⅳ：1,2-二羟基蒽醌-2-O-β-D-吡喃木糖（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖苷结晶Ⅴ：1,3-二羟基-2-羟甲基蒽醌-3-O-β-D-吡喃木糖（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖苷流程说明：采用溶剂提取法进行提取，系统溶剂法进行粗分，得到不同极性部分。对各极性部分应用色谱法如硅胶色谱法、反相柱色谱法进行分离。第106页,共122页，星期六，2024年，5月（二）茜草中主要有效成分的提取分离（一）茜草中的主要有效成分及结构三必备知识第107页,共122页，星期六，2024年，5月（一）茜草中主要有效成分及结构茜草中含有羟基蒽醌及其苷、还原萘醌以及β-谷甾醇、胡罗卜苷和环己肽类化合物.蒽醌类有茜草素（alizarin）、羟基茜草素（purpurin）、1、3、6-三羟基-2-甲基蒽醌、1-羟基蒽醌、1，2，4-三羟基蒽醌、1、3、6-三羟基-2-甲基蒽醌-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、1，2-二羟基蒽醌-2-O-β-D-吡喃木糖（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖苷、1，3-二羟基-2-羟甲基-3-β-D-吡喃木糖（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖苷等。R1R2R3R4R5化合物1OHCH3OHHOH1,3,6-三羟基-2-甲基蒽醌化合物2OHHHHH1-羟基蒽醌化合物3OHOHHOHH1,2,4-三羟基蒽醌化合物4OHCH3OHHO-Glu1,3,6-三羟基-2-甲基蒽醌-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷化合物5OHCH2OHO-Glu(1→6)xylHH1,2-二羟基蒽醌-2-O-β-D-吡喃木糖（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖苷化合物6HCH3O-(O-6’-AC)Glu2→1xylHOH1,3-二羟基-2-羟甲基-3-β-D-吡喃木糖（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖苷第108页,共122页，星期六，2024年，5月茜草素（alizarin）分子式C14H8O4，相对分子量240.2。斜方橙色针状结晶（升华或无水乙醇）。熔点290℃，沸点430℃，升华温度110℃。羟基茜草素（purpurine）分子式量C14H8O5，相对分子质量256。3.1,3,6-三羟基-2-甲基蒽醌，橙黄色针色（CH3OH），熔点242℃，具有升华性，与NaOH反应呈粉色，与MgAc2反应呈橙色。1-羟基蒽醌橙黄色针晶（CHCl3-石油醚），熔点134～137℃，与NaOH和MgAc2反