生物有机化学汪第六卤代烃.ppt

作业：6.4，6.5，6.6，6.12 第六章 卤代烃 本章提要 6.1 分类、命名及同分异构（B） 6.2 一卤代烷：化学性质（A） 6.3 一卤代烯烃和一卤代芳烃 ①分类（B）； ②化学性质（A） 6.4 脂肪族亲核取代反应历程（A） 6.5 消除反应历程（B） 本章重点 一、卤代烃的化学性质 二、亲核取代反应历程：SN1及SN2 本章难点 一、卤代烃的SN1及SN2亲核取代反应历程 卤代烃：烃分子中氢原子被卤素取代的产物。 通 式：R-X 官能团：-X 卤素 6.1 分类、命名及同分异构 6.1.1分类 (1) 根据所含卤原子种类 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 (2) 根据所含卤原子数目 一卤代烃、二卤代烃……多卤代烃 (3) 根据烃基的类型不同 脂肪族卤代烃 芳香族卤代烃 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 (4)根据与卤素直接相连的碳原子类型 伯卤代烃(1°) :与卤素直接相连的碳原子为一级C； 例，R-CH2-X 仲卤代烃(2°) :与卤素直接相连的碳原子为二级C； 例，R2-CH-X 叔卤代烃(3°) :与卤素直接相连的碳原子为三级C。 例，R3C-X 6.1.2 命名 (1)卤代烷 ①选择连有卤原子的最长碳链作为主链。 ②卤原子及其他支链作为取代基。 ③编号由距取代基最近的一端开始。 ④取代基按次序规则排列，较优基团后列出。 2-甲基-2-溴丁烷 (2)卤代烯烃 ①以烯烃作母体，选择含有双键的最长碳链作主链。 ②以双键的位次最小编号。 ③把卤原子作为取代基。 5-甲基-4-溴-1-戊烯 (3)卤代芳烃 以芳烃作母体， 卤素作取代基。 4-氯甲苯 6.1.3 同分异构 碳链异构： 位置异构： 6.2 一卤代烷 6.2.1 物理性质 CH3CH2CH2CH2Cl 沸点：分子极性增大，分子间作用力也大，沸点升高。 溶解度：　卤代烃不溶于水 密度：只有一氯代烃、一氟代烃比水轻 6.2.2 化学性质 (1) 亲核取代(nucleophilic substitution) 起始于亲核试剂的进攻而发生的取代反应。 底物 亲核试剂 产物 离去基团 负离子：HO-、RO-、CN-等 带孤电子对的分子：H2O:、:NH3 ① 被羟基取代 R-X + OH- → R-OH + X- 　 OH-：NaOH或KOH溶液 亲核试剂 △ 醇 ② 被烷氧基取代 R-X + R/ONa R-O-R/ + NaX 醇钠 醚 威廉逊法制备混合醚 ③ 被氨基取代 R-X + NH3 RNH2 + HX (RNH3+X-) 氨 胺 胺盐 ④ 被氰基取代 R-X + NaCN R-CN + NaX 腈 R-CN RCOOH