高二有机化学卤代烃.ppt
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① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩ ⑾ ⑿ 第一单元 卤代烃 有 机 物 烃 烃的衍生物 卤代烃 醇 醛 羧酸 CH3–Br –Cl CH3–OH CH3-O-CH3 CH3–CHO CH3–COOH CH3CCH3 O 酮 酚 醚 酯 CH3COOCH2CH3 根据官能团不同分类(常用的分类方法) –OH 脂肪烃 芳香烃 卤代烃的来源 (1)烃与卤素单质的取代反应 H2C=CH-CH3+HBr → H2C-CH-CH3 | | H Br CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 一、卤代烃 1、定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。 官能团:卤素原子(-X) 2.通式: 饱和一卤代烃 CnH2n+1X 1)按卤素原子种类分: 2)按卤素原子数目分:一卤代烃、多卤代烃 3)根据烃基结构分: 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等 卤代烷烃 卤代烯烃 卤代芳香烃等 3、卤代烃的分类 一卤代烃 二卤代烃 三卤代烃 CH3CH2Cl CH2=CHCl Br 含有卤素原子的有机物大多是由人工合成得到的,卤代烃用途十分广泛,对人类生活有着重要的影响。 4、卤代烃对人类生活的影响 溶剂 卤代烃 致冷剂 医用 灭火剂 麻醉剂 农药 塑料王 交流与讨论 P60页 F F F F C C 催化剂 n 聚四氟乙烯 四氟乙烯 聚氯乙烯(PVC) 氟氯烃(氟里昂)(CF2Cl2 等) 性质:无色无味气体,化学性质稳定,无毒,易挥发,易液化,不燃烧。 用途:制冷剂,雾化剂,发泡剂,溶剂,灭火剂。 喷雾推进器 冷冻剂 起泡剂 机理:CF2Cl2 CF2Cl · + Cl · 紫外光 Cl · + O3 ClO · + O2 ClO · + O3 2O2 + Cl · 氟氯烃随大气流上升,在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子可引发损耗臭氧的反应,起催化剂的作用, 数量虽少,危害却大。 氟利烃:CCl3F、CCl2F2等对臭氧层有破坏作用。 总:2O3 3O2 Cl· 化学史话 P61页 DDT分子的结构简式 优点:具有优异的广谱杀虫作用 缺点:相当稳定,在自然界中存在时间长,可通过食物链富集。 颁错的诺贝尔奖! 5、物理性质: 常温下,除CH3Cl、C2H5Cl、CH2=CHCl少数为气体外,多数为液体或固体; 难溶于水,易溶于有机溶剂; 通常情况下,互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数的增多而升高。 (密度、沸点均大于相应的烃) 某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。如:CH2Cl2、氯仿、四氯化碳等 液态卤代烃的密度一般比水的密度大。 (脂肪烃的一氟代物、一氯代物密度均小于水) 状态: 溶解性: 沸点: 密度: 二、1-溴丙烷 卤素原子使卤代烃的反应活性增强。 1、分子组成与结构 电子式: C3H7Br 结构式: 分子式: CH3CH2CH2Br 结构简式: 2.1-溴丙烷的物理性质 无色油状液体,比水重,难溶于水,易溶于有机溶剂; 沸点71.0℃。 2.1-溴丙烷的化学性质 试管a、b中有气泡产生; 试管c中紫红色溶液褪色; 加HNO3酸化的AgNO3有 淡黄色沉淀 试管a、b中有气泡产生; 试管c中紫红色溶液褪色。 加HNO3酸化的AgNO3有 淡黄色沉淀 实验 实验现象 结论 1 ②产生浅黄色沉淀 ①生成乙烯 ①产生无色气体,酸性高锰酸钾溶液褪色 ②浅黄色沉淀是AgBr 说明反应后溶液中存在Br- CH3CH=CH2↑ 醇、KOH △ 消去反应:在一定条件下有机物从一个分子中脱去一个小分子或几个小分子生成不饱和化合物的反应。P63页 AgNO3 + KBr = AgBr↓+ KNO3 + KBr + H2O ①1-溴丙烷的消去反应 消去反应要具备两个条件: ①强碱的醇溶液中加热才行; ②分子中与-X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有H原子。 + 拓展视野:P63 CH3 CH2 CH2 -C-CH3 CH2 CH3 Br 醇、NaOH △ CH3 CH2 CH =C-CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 - C=CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 -C-CH3 CH CH3 ‖ α β β β 实验装置 P62 2.除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要先通通入水中吗
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