【有机化学B】8卤代烃.pdf
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第八章
卤代烃
(AlkylHalides)
本章主要内容：
第一节卤代烷烃
第二节卤代烯烃
第三节卤代芳烃
第四节多卤代烃
用途及重要性：
CH2CHCF2CF2
nn
Cl
聚氯乙烯
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第六章卤代烃(halohydrocarbon)本章学习要求1、熟练掌握卤代烃旳分类和命名；2、根据卤代烃旳构造特点，掌握卤代烃旳化学性质，反应旳化学活性旳差别。3、了解亲核取代反应历程、消除反应历程。亲核取代反应和消除反应旳竞争。．
◎卤代烃--烃分子中旳氢原子被卤素取代后所生成旳化合物。卤代烃是烃旳衍生物。◎卤代烃式：R-XAr-X◎卤原子X为卤代烃旳官能团。命名(nomenclatune)卤代烃卤代烷烃卤代烯烃卤代炔烃卤代芳烃甲状腺素
卤代烷旳命名:卤代烷——烷烃分子中旳氢原子被卤素取代旳产物根据卤原子所在旳碳原子旳不同分类为：或1°RX2°RX3°RX*构造简朴旳卤代烃溴甲烷氯乙烯溴苯
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有机化学卤代烃H.ppt
**消除反应和亲核取代反应常常是同时发生和相互竞争的。反应的取向取决于底物的结构、试剂、溶剂和温度等影响因素。**因为消除反应需要拉长C-H键，形成过渡态所需的活化能较大，故升高温度可克服反应能垒。**试解释反应活性顺序的原因：1、乙烯基型、苯基型：因卤原子能与π键形成p-π共轭体系，同时C-X键的键长变短，导致C-X键不易断裂，故化学活性较差。2、烯丙基型、苄基型：分子中C-X键异裂的解离能远比乙烯基型和苯基型低得多。其次，异裂后所形成的碳正离子因存在p-π共轭体系而变得稳定，故这类卤代烃比较活泼。**试解释反应活性顺序的原因：1、乙烯基型、苯基型：因卤原子能与π键形成p-π共轭体系，同时C
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有机化学卤代烃 (2).ppt
**当卤苯苯环上的卤原子原本不易发生亲核取代反应，但当卤原子的邻和/或对位连有强的吸电子基团（如-NO2、-SO3H、-N+R3、-COR、-CO2H、-CHO等）时，亲核取代反应要容易得多，尤其是连的吸电子基团越多，反应越容易。***毒性：对心脏、肝脏有伤害。**可在氯仿中加1%乙醇，以增加其稳定性。************近年来，随着原子能、超音速飞机、火箭、导弹等尖端技术发展的需要，聚四氟乙烯的产量在不断地增加。其他氟化物：十氟化萘、三全氟丁基胺[N(C4F9)3]都是较理想的人造血液。**1999年席卷欧洲的二噁英（dioxin）事件反响强烈。其中TCDD（2,3,7,8-四氯代二噁英
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卤代烃有机化学.ppt
（2）格式反应与芳基连接的卤原子进行Grignard反应活性：I＞Br＞Cl第96页,共100页，2024年2月25日，星期天4烃基结构对卤代烃活性的影响和应用归纳化学活性：卤代烷的稳定性：乙烯式＞孤立式＞烯丙式分子结构与活泼性的关系:X乙烯式＞＞孤立式(n≥2)烯丙式CH2=CH-CH2-XCH2-XCH2=CH-(CH2)n-XCH2=CH-X不同结构的卤代烃与AgNO3反应的速度有明显差异。可以鉴别活性不同的卤代烃。R-X+AgONO2→RONO2+AgX↓3°R-X＞2°R-X＞1°R-X由于生成AgX沉淀，因此该反应可用来鉴别卤代烃。第97页,共100页，2024年2月25日，星期天
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有机化学c卤代烃.ppt
4.2．双分子历程（SN２)旧键的断裂与新键的形成同时进行反应速率决定于过渡态的形成,与卤代烷和进攻试剂两种反应物都有关,所以叫双分子历程.慢反应速率=k[CH3X][OH-]第29页,共58页，星期六，2024年，5月1.SN2反应的能量变化曲线如下图所示：SN2反应的特点：(1)反应不分阶段，连续进行，旧键断裂与新键形成同时进行。(2)反应速度与卤代烷、亲核试剂的浓度都成正比。(3)立体化学的特征：瓦尔登转化是SN2反应的标志。第30页,共58页，星期六，2024年，5月2.SN2反应的立体化学(S)-2-溴丁烷(R)-2-丁醇瓦尔登转化特点：二级反应；一步完成；双分子历程；背面进攻，构型
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有机化学第八 卤代烃.ppt
第八章 卤代烃;第一节 卤代烃的分类和命名;卤代烯烃和卤代芳烃的分类;二、命名;币店恍段跃奠铬绝印尔纸衰揉肤伴肄惟匿蔗槽爬项赢卫潮痕喇靛雪焚己铆有机化学第八 卤代烃有机化学第八 卤代烃;
对氯苯酚 2-甲基-4-溴戊烷 1，1，1-三氟-2-氯-2-溴乙烷; 伯仲叔卤代烷：根据与卤原子相连的碳原子不同分为伯、仲、叔卤代烷。例如：
仲氯代烷 伯氯代烷 叔氯代烷
有些卤代烃常
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高二有机化学卤代烃.ppt
① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩ ⑾ ⑿ 第一单元 卤代烃 有 机 物 烃 烃的衍生物 卤代烃 醇 醛 羧酸 CH3–Br –Cl CH3–OH CH3-O-CH3 CH3–CHO CH3–COOH CH3CCH3 O 酮 酚 醚 酯 CH3COOCH2CH3 根据官能团不同分类(常用的分类方法) –OH 脂肪烃 芳香烃 卤代烃的来源 （1）烃与卤素单质的取代反应 H2C＝CH－CH3＋HBr → H2C－CH－CH3 | | H Br CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 一、卤代烃
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有机化学卤代烃.ppt
1.单分子亲核取代反应（SN1）（反应分两步进行）第一步：叔丁基溴的碳溴键发生异裂，生成叔丁基碳正离子和溴负离子，这一步的反应速率较慢第二步：生成的叔丁基碳正离子很快地与亲核试剂结合生成叔丁醇（二）亲核取代反应历程第13页,共30页，星期六，2024年，5月SN1反应历程的特点为：①单分子反应，反应速率仅与卤代烃的浓度有关，而与亲核试剂的浓度无关；②反应是分步进行的；③决定反应速率的第一步中有碳正离子活性中间体生成2.双分子亲核取代反应（SN2）（反应一步完成）第14页,共30页，星期六，2024年，5月SN2反应历程的特点是：①双分子反应，反应速率与卤代烃烷及亲核试剂的浓度均有关；②旧键的断
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《有机化学中的卤代烃》课件.ppt
*********二、卤代烃的性质卤代烃的物理性质和化学性质与其结构密切相关，包括沸点、溶解性、反应活性等方面。卤代烃的化学性质主要体现在其官能团卤素原子的反应活性，决定了其在有机合成中的重要地位。1.物理性质1沸点卤代烃的沸点一般比相应的烃类化合物高，且随着卤素原子质量的增加而升高。2溶解性卤代烃的溶解性较差，一般不溶于水，但可溶于有机溶剂。3密度卤代烃的密度一般大于水，且随着卤素原子质量的增加而增大。2.化学性质卤代烃的化学性质主要体现在其官能团卤素原子的反应活性，其常见的反应类型包括亲电取代反应、消除反应、亲核取代反应等。3.亲电取代反应芳香卤代烃芳香卤代烃可以发生亲电取代反应，卤素原子
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有机化学卤代烃习题 .pdf
[第05章卤代烃]
一、单项选择题
1、下列物质与AgNO3醇溶液反应最活泼的是（）
A．CH=CH—CHBrB．CH=CH—CHCHBrC．CH—CH=CHBrD．CH—Br
22222365
2、在加热条件下，．CH—CH（CH）—CH（Cl）—CHCH与KOH的醇溶液作用，生成的主
3323
要产物是（）
A．4—甲基—2—戊烯B.2—甲基—2—戊烯C.2—甲基—2—戊醇D.2—甲基—3—戊烯
3、下列卤代烃中卤素原子活性最强的是（）
A、CH=CHCHClB、CHCH=CHClC、CHCHCHClD、CHCHClCH
22332233
4、下列物质中能发生消除反应的是（）
A、丙烷B、
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有机化学章卤代烃.pdf
第8章卤代烃
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RCXRCHCH
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(有机化学炔烃卤代烃.doc
乙炔 炔烃
知识重点
1．乙炔的分子结构、化学性质、实验室制法；
2．炔烃的组成、结构、通式、通性。
炔烃是一类含有碳碳三键的脂肪烃。其通式为CnH2n-2，属于不饱和烃。
一、乙炔分子的结构和组成
分子式 电子式 结构式 结构简式
C2H2 H－C≡C－H CH≡CH 或 HC≡CH
空间结构：直线型，键角1800
乙炔是无色、无味的气体，微溶于水
几类重要烃的代表物比较
二、乙炔的实验室制法
CaC2＋2H2O C2H2↑＋Ca(OH)2
实验中采用块状CaC2和饱和食
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卤代烃有机化学.pptx
不要求做的：6-2;阶段性测试题（一）;第六章 卤代烃 ;;一、卤代烃的命名;2. 卤代烷;3-苯基-1-氯丁烷;二、卤代烷的亲核取代反应 ;;2. 亲核取代反应机制;v = k [ CH3Br] [ OH ];SN1 (叔卤代烷);3. 烷基结构对亲核取代反应机制的影响;② ① ③;NaOH / H2O ;2-甲基-2-丁烯;Saytzeff（查依切夫）规则;写出下列反应的主要产物;② ③ ①;四、不饱和卤代烃的取代反应;实验 氯苯、氯化苄与硝酸银乙醇溶液的反应;2. 结构分析;正碳离子稳定性：;（-）;五、卤代烃与金属镁反应;CH3CH2CH2Br
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第六章卤代烃 Hydrocarbon Halides 6.1卤代烃的分类与命名 IUPAC命名：（卤素只做取代基） 以烃为母体（连有卤原子的最长碳键）称为某烷 有支链，碳原子序号从最靠近支链一端算起，支链编号最小 无支链则从靠近卤原子的链端算起 左边化合物命名应为： （S）-2-甲基-4-苯基-4-溴丁烷 但常常习惯以苯基所连碳编号最小 （ S ）-3-甲基-1-苯基-1-溴丁烷 6.2 卤烃的物理性质 1. 状态 氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷及氟烷为气态，其它卤烃为液体，含碳数更多的是固体。 2. 熔沸点 卤代烷的分子量和分子极性比相应烷烃高，因此其沸点也相应增高。同
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有机化学-卤代烃.doc
卤代烃;
可极化性：原子半径越大（I），可极化性越强，反应活性越强
？？？
反应活性：
影响因素：可极化性（☆）和碳卤键的极性
碱性：
例如：
乙烯型活性很差
烯丙型、苄基型、三级卤代烃反应活性高）
※碘代物反应活性也高（提高卤代烃活性：制取碘代烷：RCl+NaI（溶解）=RI+NaCl↓）
消去时使用的强碱（得到炔）：NaOH乙醇加热；NaNH2
△卡宾：
二卤代烃脱卤素得烯烃或成环：
R-X—R-H（还原）
酸性：Zn-H+（HCl or HOAc）
中性：H2-Pt（暴力还原）（催化氢解：甲氧基也会变成甲基）
碱性：Na（低温液氨）、NaBH4（碱性水溶液）