有机化学 第七章 卤代烷.pdf
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第七章 卤代烷
Alkylhalide
通式:
RX X=F, Cl, Br, I
天然卤代烷: 海洋生物;抗菌、抗肿瘤
O
O
Cl ONa F
H HN
药物: N O N
H
Cl
一、分类和命名
(一)分类
• 卤素种类、卤素多少
• 碳原子类型(伯、仲、叔)
R R R
RCH X
2 CH X C X
R R
(二)命名
H
CH3
H Br Cl
H
CH CH
2 3 Br
(S)-sec-butyl bromide (1R,2S)-1-bromo-2-chlorocyclohexane
(S)-溴代仲丁烷 (1R,2S)-1-溴-2-氯环己烷
H
CH CH C CH Cl
2 2 CHCl3 CHI3
CH3
Chloroform
3-methyl-4-chlorobutaene Iodoform
3- 甲基-4-氯-1-丁烯 氯仿 碘仿
二、结构
X
C
X=F, Cl, Br, I
• 诱导效应(-I):吸电子
三、物理性质
• 气体:四碳以下氟代烷、两碳以下氯代烷、溴甲烷
• 密度较高,一般比水重
• 稳定性
四、化学反应:亲核取代、消除反应、生成有机金属
一、亲核取代反应
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