有机化学学习笔记：第十章酚与芳香胺.ppt

第十章酚与芳香胺酚的合成酚的亲电取代反应酚的重排反应芳香胺的亲电取代反应联苯胺的重排重氮盐的反应10.1结构1．酚的酸性吸电子基团有利于酚的酸性的增强01采用共振论解释上述酚的酸性02芳香胺的碱性磺酸盐碱融法01卤代芳烃水解法02重氮盐水解法0310.2酚的合成木酚(2-羟基苯甲醚)的合成4．异丙苯氧化水解法机理：10.3酚的化学性质I

——亲电取代反应(1)硝化2．亚硝化卤代磺化Friedel-Crafts酰基化10.4酚的化学性质I

——亲电取代反应(2)酚氧负离子与甲醛反应酚氧阴离子使苯环的邻对位负电荷密度加大，可与弱亲电试剂发生亲电取代反应。2．Kolbe反应01Reimer-Tiemann反应02机理：与重氮盐的偶联反应01机理——重氮盐作为弱亲电试剂的芳香亲电取代反应02多酚的反应02与丙酮反应01015酚的化学性质II——重排反应02酚酯的Fries重排采用这样的机理来理解酚酯Fries重排苯基烯丙基醚(酚醚)的Claisen重排烯丙基“头”变“尾”重排到酚羟基的邻位，如果两个邻位均有基团，则再次“头”变“尾”重排到对位，结果相当于直接接到对位。10.6芳香胺的化学性质I

——亲电取代反应硝化2．卤代3．磺化4．Friedel-Crafts酰基化5．Vilsmeier反应——叔芳胺的醛基化芳香环直接醛基化反应：苯的Gattermann-Kohn反应；酚的Reimer-Tiemann反应；叔芳胺的Vilsmeier反应。7芳香胺的化学性质II01——重氮盐的反应02取代反应a.Sandmeyer反应03