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有机化学第十章醛和酮.ppt

发布:2024-04-19约7.1千字共79页下载文档
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**************************************************************************************************************************反应可逆一些酮的反应不易脱水,需用辅助方法脱水。4.1醛酮的自身羟醛缩合(同种醛酮之间的缩合)醛或对称酮强碱有利于脱水成不饱和醛酮与Cannizzaro反应区别:Aldol缩合所用碱浓度相对较稀,而Cannizzaro反应则在浓碱下进行。第64页,共79页,2024年2月25日,星期天例:醛酮的自身羟醛缩合第65页,共79页,2024年2月25日,星期天羟醛缩合机理第66页,共79页,2024年2月25日,星期天4.2交叉羟醛缩合(两种不同醛酮之间的羟醛缩合)无选择性的交叉羟醛缩合一般意义不大!多种产物自身缩合产物or+第67页,共79页,2024年2月25日,星期天一些有意义的交叉羟醛缩合反应醛(无a氢)+醛酮(有a氢)查尔酮(Chalcone)主要产物(动力学控制)第68页,共79页,2024年2月25日,星期天主要内容醛酮的化学性质(Ⅴ)羟醛缩合在合成中的应用第十章醛和酮(5)第69页,共79页,2024年2月25日,星期天羟醛缩合在合成上的应用合成b-羟基醛(酮)合成a,b-不饱和醛(酮)转换成其它相关化合物b-羟基醛(酮)a,b-不饱和醛(酮)1,3-二羰基化合物(b-二羰基化合物)1,3-二醇类化合物第70页,共79页,2024年2月25日,星期天用什么还原剂?用什么还原剂?用什么还原剂?第71页,共79页,2024年2月25日,星期天例:反合成分析第72页,共79页,2024年2月25日,星期天合成路线第73页,共79页,2024年2月25日,星期天第74页,共79页,2024年2月25日,星期天第75页,共79页,2024年2月25日,星期天第76页,共79页,2024年2月25日,星期天第77页,共79页,2024年2月25日,星期天第78页,共79页,2024年2月25日,星期天感谢大家观看第79页,共79页,2024年2月25日,星期天********************************缩硫酮的制备及应用应用:保护羰基(缩硫酮较易制备,但较难除去,应用受到限制)。还原成亚甲基缩硫酮第32页,共79页,2024年2月25日,星期天除去方法:共沸或用干燥剂1.3醛酮与胺类化合物的缩合(i)与伯胺的缩合例:醛较活泼,易反应亚胺(imine)(Schiff碱)第33页,共79页,2024年2月25日,星期天与伯胺缩合成亚胺的机理酸催化,使羰基亲电性增强第34页,共79页,2024年2月25日,星期天(ii)与氨衍生物的缩合羟胺氨基脲肟(oxime)缩氨脲(用于分析)腙类(hydrazone)2,4-二硝基苯腙(黄色固体)(用于分析)2,4-二硝基苯肼取代肼(hydrazine)第35页,共79页,2024年2月25日,星期天(iii)与仲胺的缩合例:醛较活泼,可用碱催化a位有氢烯胺(enamine)用共沸或用干燥剂除去第36页,共79页,2024年2月25日,星期天与仲胺缩合成烯胺的机理(酸催化)+第37页,共79页,2024年2月25日,星期天亚胺、肟、腙和烯胺类化合物在合成上的应用通过还原制备胺类化合物2o胺1o胺还原时被取代第38页,共79页,2024年2月25日,星期天烯胺类似羰基2oor3o胺3o胺通过加成制备胺类化合物通过烯胺还原制备胺类化合物第39页,共79页,2024年2月25日,星期天第十章醛和酮(3)主要内容:醛酮的化学性质(Ⅲ)醛酮的还原反应醛酮的氧化反应Cannizzaro反应第40页,共79页,2024年2月25日,星期天醛、酮的还原反应氢化金属还原(第I

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