官能团的引入、转换和保护.ppt

第二章 官能团的引入、转换和保护 饱和碳原子上官能团的引入 芳环上官能团的引入 烯烃的官能团化 炔烃的官能团化 羟基的转化 硝基与氨基的转化 羰基的转化 羧基的转化 官能团的保护 碳氢键的保护 羟基的保护 氨基的保护 羰基的保护 羧基的保护 官能团的保护基团的选择 保护基团应符合下列要求： 易于与保护基团反应，且对其它基团不产生影响； 保护基团必须经受得起在保护阶段的各种反应条件； 保护基团在特定条件或试剂作用下易被除去。 * 饱和碳原子上官能团的引入 1) 饱和烃的卤代反应 Barton Reaction 2) 烯丙位和苄位的卤代反应 芳环上官能团的引入 烯烃的官能团化 炔烃的官能团化 羟基的转化 卤化物的转化 卤代烃分子内的卤素可以被许多亲核试剂 取代，常见的有：碳负离子、O、N、S等 中心亲核试剂、氰根、炔基负离子等。 此外，它可以与金属反应形成有机镁和有 机锂试剂；在碱作用下脱卤化氢；在氢化 铝锂作用下脱卤素等反应。 硝基的转化 硝基化合物一般可以被Fe粉或Ni/H2还原成氨基。 芳香硝基经不同的还原剂可以还原成不同的产物。 氨基的转化 羰基的转化 羰基的还原反应 羰基的亲核加成反应 羧基的转化 酰氯的转化 羧酸酯的转化 酰胺的转化 碳氢键的保护 末端炔烃的氢的酸性较强，可以与活泼金属、强碱、 强氧化剂等反应，常用三甲基硅基保护。 *