有机合成 第三章 官能团的保护.ppt

第 三 章 官 能 团 的 保 护;学习内容;一、羰基的保护;（一）形成缩醛和缩酮衍生物;（一）形成缩醛和缩酮衍生物;特点： 乙二醇适用于醛或位阻小的酮（选择性）！ ;改进： 更活泼的2-巯基乙醇、乙二硫醇 2.硫代乙二醇可以与位阻稍大的酮反应;（二）形成烯醇醚和烯胺;2.形成烯胺 ----选择性保护α，β-不饱和酮 烯胺在合成上应用很多，但作为酮的保护基仅限于甾体类化合物。 ;[总结] 羰基的保护;二、羟基的保护;（一）形成醚;13;三氯蔗糖的合成方法;蔗糖 α-D-吡喃葡萄糖苷基-β-D-呋喃果糖苷;ＨｏｕｇｈＬ利用三苯基氯甲烷与羟基反应成醚来保护三个伯羟基,乙酰化，然后通过脱保护基、氯代、脱乙酰基等反应,合成了三氯蔗糖,总产率为14. 6%。;17;2. 四氢吡喃醚 一元醇在TOH存在下与二氢吡喃作用生成四氢吡喃醚;答：;（二）形成缩醛或缩酮;（三）形成酯;[总结] 羟基的???护;三、氨基的保护;四、其它;炔氢较活泼，可以同活泼金属、强碱、强氧化剂及有机金属化合物反应。保护基为三甲硅基。将炔氢转变为格氏试剂后同三甲基氯硅烷，即可引入三甲硅基保护炔基。 ;说题;说题;试一试;阶段作业;30