《有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入》参考课件 (1).pptx

第1课时有机合成的关键

——碳骨架的构建和官能团的引入

1.理解卤代烃在不同的反应条件下可以发生取代反应和消去反应。认识卤代烃的应用对人类和环境产生的影响,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。2.通过典型物质的化学反应,掌握有机化合物碳链上引入双键、羟基、卤素原子、醛基、羧基、酯基的方法。归纳碳骨架的构建和官能团引入与转化的方法,形成证据推理与模型认知的化学学科核心素养。

必备知识正误判断一、有机合成的流程

必备知识正误判断二、碳骨架的构建包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链,成环或开环等。1.碳链的增长

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必备知识正误判断2.常见的减短碳链的方法

必备知识正误判断三、官能团的引入与转化1.官能团的引入(1)引入碳碳双键。

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必备知识正误判断2.官能团的转化包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。

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必备知识正误判断判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)有机合成的关键是目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入。()(2)绿色合成思想只要求所有原料都转化为目标化合物。()(3)用乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br,可先与HBr加成,再与HCl加成。()(5)若以溴乙烷为主要原料制备乙二酸,则经过的最佳途径反应顺序为:消去—加成—取代—氧化。()(6)在有机合成中,利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键,能得到烯烃、炔烃等。()提示:(1)√(2)×(3)×(4)√(5)√(6)√

探究一探究二素养脉络随堂检测碳骨架的构建问题探究近期,李兰娟院士通过体外细胞实验发现抗病毒药物阿比多尔()能有效抑制冠状病毒,同时能显著抑制病毒对细胞的病变效应。有机合成中,构建碳骨架时,应注意哪些问题?

探究一探究二素养脉络随堂检测提示:构建碳骨架,一般在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链,以及成环或开环等。(1)选择改变碳链反应时,一方面要注意碳链变化的位置或结构,另一方面要注意分析需要变化位置的官能团,才能想到和利用相应的反应或方法。(2)成环物质的分子特点是:在同一个分子中存在能够相互反应的两个官能团,一般是通过官能团间脱水而形成环状物。开环可以看作成环的逆反应,一般是通过水解反应完成。

探究一探究二素养脉络随堂检测深化拓展碳骨架的构建(1)常见的碳链增长的方法

探究一探究二素养脉络随堂检测特别提醒①通过羟醛缩合增长碳链时,至少一种分子中含有α-H才能完成该反应。②酯化反应虽然可以使主链上的碳原子数增加,但同时在主链上引入了氧原子。故一般情况下,不把酯化反应列为增长碳链的反应。

探究一探究二素养脉络随堂检测(2)碳链的减短

探究一探究二素养脉络随堂检测(3)成环反应①羟基酸分子内酯化,如:②二元酸和二元醇分子间酯化成环,如:

探究一探究二素养脉络随堂检测素能应用典例1以乙烯为初始反应物可制得正丁醇:(CH3—CH2—CH2—CH2—OH)。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应物的中间产物(Ⅲ)可看成由(Ⅰ)中的碳氧双键中的一个键打开,分别跟(Ⅱ)中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。(Ⅲ)是一种3-羟基醛,不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛):请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式。

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探究一探究二素养脉络随堂检测方法技巧解答本题可由碳骨架的结构入手:两个碳原子变为四个碳原子。再结合题干信息得出可由乙烯到乙醛,乙醛到正丁醇。

探究一探究二素养脉络随堂检测变式训练1某有机化合物D的结构简式为,它是一种常见的有机溶剂,它可以通过下列方法制得:A.1-丁烯 B.1,3-丁二烯C.乙炔 D.乙烯

探究一探究二素养脉络随堂检测答案:D解析:根据题意用逆推法进行分析,最终产物D为,D是由C经脱水得到,则C为醇,B为卤代烃,而A与Br2反应生成B,则A为不饱和烃,则A可能为CH2==CH2。

探究一探究二素养脉络随堂检测变式训练2写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应的化学方程式(必要的无机试剂可自选)。

探究一探究二素养脉络随堂检测解析:分析比较给出的原料与所要制备的产品的结构特点可知,原料为卤代醇,产品为同碳原子数的环内酯。因此,可以先将醇羟基氧化成羧基,然后将卤素原子发生取代反应生成—OH,最后再酯化。但氧化和水解的顺序不能颠