《第六章有机物的母体烃》公开课件(设计).ppt
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2009- 如: H H H | | | H— C — C— C—H CH3-CH2-CH3 | | | H H H 命名法: 普通命名法 系统命名法 原则:按所含碳原子的数目将其称为某烷 甲乙丙丁戊己庚辛壬奎 命名: 直链烷烃,都在前面加一个“正”字,称正某烷,常用“n-”代表,常可省略 系统命名法* 用于结构比较复杂的化合物 主要是确定主链和处理取代基的位置 选主链(长),称某烷。 编碳位,定支链(近)。 取代基,写在前。注位置,短线连。 相同基,合并算。不同基,简在前。 链状烃分子里含有碳碳双键或三键 乙烯基:CH2=CH- 丙烯基:CH3-CH=CH- 烯丙基:CH2=CH-CH2- (2-丙烯基) 三、烯烃和炔烃的化学性质* 1、加成反应 (1)与卤素的加成 (2)与卤化氢的加成 3、氧化反应 烯烃和炔烃分子中π键容易被氧化断裂。 氧化剂:KMnO4 等 三、重要的烯烃和炔烃 1、乙烯: CH2=CH2 2、丙烯: CH3-CH=CH2 脂环烃 链状烃分子的头尾碳原子相连而成 分类: 单环烃、多环烃 一、脂环烃的命名*(仅介绍单环脂环烃) 二、脂环烃的结构和化学性质 以环烷烃为例: 烷烃的键角109°28′,当形成环时,键角发生偏转 分子内形成张力 C-C为弯曲键,电子云重叠程度小 环不稳定,性质活泼 1. 环丙烷(三元环) 2. 环丁烷(四元环) C-C键的弯曲程度比环丙烷小 分子中也存在有张力,环不稳定,但比三元环要稳定 性质比较活泼,具有与烯烃相似的性质。 3. 五元环和六元环 环戊烷和环己烷的键角均接近于109°28′电子云近于呈直线重叠结构稳定 成环的原子不在一个平面内。 六元环有两种优势构象:船式和椅式。 环己烷(六元环)的两种不同构象 环己烷的12个C-H键分为两种类型——竖键与横键* 芳香烃 含有苯环结构的烃 如: 苯的结构性质特点 苯环6个C原子的P轨道彼此重叠形成一个环行的大π键——共轭体系 键平均化,不同于一般的单键和双键 苯环稳定,不易被氧化、加成,易发生取代反应——芳香族化合物共有的特性,芳香性 芳香烃的分类 只有一个取代基时,以苯作为母体,把烷基作为取代基,称为某基苯,常把“基”省略。 若苯环上连接不饱和烃基(烯烃或炔烃),则将不饱和烃作为母体,苯环(苯基)作为取代基,称为“苯基”。 二、多环芳香烃 多苯代脂肪烃 联苯和联多苯 稠环芳香烃* :由两个或两个以上苯环,共用两个邻 位碳原子相互稠合而成的多环芳香烃。 致癌烃——一般由5~6个苯环稠合而成 给主链编号: CH=CH2 C CH 苯乙烯 苯乙炔 命名*: 一、单环芳香烃——含有一个苯环的芳烃 重要的单环芳香烃 苯 甲苯 邻二甲苯 对二甲苯 间二甲苯 一、单环芳香烃——含有一个苯环的芳烃 定义:分子中含两个或两个以上苯环结构的芳香烃 分类 烯基——烯烃失去一个氢原子后剩下的基团 一、烯烃和炔烃的命名 常见的烯基: 二、烯烃的同分异构现象 CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3 1-丁烯 2-丁烯 1、碳链异构 2、双键位置异构——烯烃中由于双键的存在,双键在碳 链中的置不同而产生位置异构现象 产生条件*: 限制C原子自由旋转的因素存在,例如双键 该C原子上连着两个不同的基团 3、顺反异构 二、烯烃的同分异构现象 由于分子中双键不能自由旋转,使连接在双键 碳上的原子或原子团在空间排列不同而产生的同分 异构现象,叫做顺反异构。 C C a a b c 无顺反异构 受限碳原子连接的原子或 原子团分布于同侧为顺式 构型,异侧为反式构型 烯烃的功能基:双键——σ键 + π键 炔烃的功能基:叁键——σ键 + π键 + π键 π键易极化,不稳定 烯烃和炔烃的化学反应主要表现在: ①加成反应(加氢、加卤素、加卤化氢等) ②氧化反应 有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或 原子团直接结合而生成别的物质的反应。 属于亲电加成反应: 通过化学键异裂产生的带正电的原子或原子团 进攻不饱和键而引起的加成反应。 三、烯烃和炔烃的化学性质* 1、加成反应* 三、烯烃和炔烃的化学性质* 该
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