高中化学选修5知识点总结：第二章烃和卤代烃.docx

第二章 烃和卤代烃 一、几类重要烃的代表物比较 烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2) 代表物 CH4 结构特点 全部单键； 饱和链烃； 正四面体结构 含碳碳双键；不饱和链烃；平面形分子，键角120° 含碳碳三键；不饱和链烃；直线形分子，键角180° 化 学 性 质 取代 反应 光照，卤代 加成 反应 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化 反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮带黑烟 燃烧火焰明亮，带浓黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应 酸性KMnO4溶液褪色 酸性KMnO4溶液褪色 加聚 反应 不能发生 能发生 能发生 鉴别 溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色 2.物理性质 （1）状态：常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。 （2）沸点：①碳原子数的增多，沸点逐渐升高。②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。 （3）在水中的溶解性：均难溶于水。 3、化学性质 （1）甲烷 化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO4）等一般不起反应。 化反应 甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。 CH4（g）+2O2（g）CO2（g）+2H2O（l） ②取代反应：（注意：条件为光照） 第一步：CH4+Cl2CH3Cl+HCl第二步：CH3Cl+ Cl2CH2Cl2+HCl 第三步：CH2Cl2+ Cl2CHCl3+HCl第四步：CHCl3+Cl2CCl4+HCl 常温下，只有CH3Cl是气态，其余均为液态，CHCl3俗称氯仿，CCl4又叫四氯化碳 再如：CH3CH3＋Cl2eq \o(――→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl （2）乙烯 ①加成反应 与卤素单质Br2加成 ：CH2＝CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br 与H2加成：CH2＝CH2＋H2CH3—CH3 与卤化氢加成：CH2＝CH2＋HX→CH3—CH2X 与水加成 ：CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH（工业制乙醇的方法） ②氧化反应 常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。 易燃烧 ：CH2＝CH2＋3O22CO2+2H2O现象（火焰明亮，伴有黑烟） ③加聚反应（口诀：双键变单键，两边添横线，横线加括号，“n”右下边） 例如： nCH2＝CH2eq \o(――→,\s\up7(催化剂)) （3）烯烃的顺反异构 ①．顺反异构：由于碳碳双键不能旋转，导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。顺-2-丁烯 反-2-丁烯 ②．顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。 ③．反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。 （4）二烯烃的加成反应 ①分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n－2(n≥3，且为正整数)表示。 ②单键和双键交替的二烯烃为典型的二烯烃，1，3-丁二烯是最重要的代表物，其与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况： ①1，2-加成 ＋Br2eq \a\vs4\al(―→) ②1，4-加成 ＋Br2eq \a\vs4\al(―→) （5）乙炔的化学性质与乙烯相似 实验室制法： ①反应原理：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑ ②收集方法：用排水法(因密度略小于空气，不能用向下排空气法) 三、苯及其同系物 1．苯的物理性质 2. 苯的结构 （1）分子式：C6H6，结构简式：或。 （2）成键特点：6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。 （3）空间构形：平面正六边形，分子里12个原子共平面。 3．苯的化学性质：可归结为易取代、难加成、能氧化 4、苯的同系物 （1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：CnH2n－6（n≥6）。 （2）化学性质（以甲苯为例） 总结：光照条件下苯环上取代基上的氢被取代，有铁作催化剂时苯环上氢被取代 5．苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的相互关系 注意：如何通过实验证明苯的分子结构中碳碳间不是单双键交替？ 苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色。 苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色的原理是否相同？ 苯因萃取溴水中的Br2而使溴水褪色，而乙烯与Br2发生加成而使溴水褪色，二者褪色的原理不相同。 四、烃的来源及应用 直馏汽油与裂化汽油的区别 直馏汽油 裂化汽油 方法 石油经常压分馏制得 重油经热裂化和催化裂化制得 成分 含C5～C11的烷烃、环烷烃、芳香烃等 含C5～C11的烷、烯、二烯烃等 差异 可作溴的萃取剂，能跟酸性KMnO4溶液反应 能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 五、卤代