第十章　环烃和杂环化合物 基础化学课件.ppt

第十章　环烃和杂环化合物 ?一、杂环化合物的分类和命名 第四节　杂环化合物 构成环的原子除碳原子外，还有其它原子，如氧、硫、氮等，环又比较稳定、具有芳香性的化合物为杂环化合物。 杂环化合物一般可分为单杂环和稠杂环两大类。 常见的单杂环有五元杂环及六元杂环；稠杂环常由苯环与单杂环或单杂环与单杂环稠合而成。 类别 含1个杂原子 含2个杂原子 单 杂 环 五元杂环 呋喃 噻吩 吡咯 噁唑 噻唑 咪唑 六元杂环 吡啶 吡喃 稠 杂 环 吲哚 喹啉 嘌 常见的杂环化合物见表 杂环化合物的命名方法有两种，一种按外文名字音译，如： 另一种是把杂环当作杂原子取代相应碳环化合物的环碳原子而得的化合物，命名时在相应的碳环名字前面加上杂原子的名字。如： 　　当杂环上有取代基时，取代基的位次从杂原子开始，依次用1、2、3、4……或α、β、γ、δ……编号。当杂环上不止一个杂原子时，则按氧、硫、氮顺序依次编号，编号时杂原子的位次以数字之和最小为原则。 　　如： 后页 前页 第十章　环烃和杂环化合物 首页 * 后页 前页 首页 第一节　脂环烃 2 第三节　简单的稠环芳烃 4 教学基本要求 3 1 第二节　单环芳烃 3 3 第四节　杂环化合物 3 5 首页 ?知识目标： 　　1.掌握简单环状化合物的命名； 　　2.理解三元环四元环不稳定的原因； 　　3.掌握脂环烃、芳烃的通性，理解重要杂环化合物的性质； 　　4.熟悉芳环亲电取代反应定位规律及应用。 ?能力目标： 　　1.能够对常见的环状化合物命名或写出其对应的结构式； 　　2.会利用有机环状化合物的性质区别或鉴定相应的化合物； 　　3.会依据有机环状化合物的性质解释生产中与其相关的化学变化。 ?一、脂环烃的分类和命名 第一节　脂环烃 　　1.分类 　　根据分子中是否存在不饱和键分为饱和脂环烃和不饱和脂环烃两类。 　　根据分子中碳环的数目分为单环、二环或多环脂环烃； 　　单环环烷烃的通式为CnH2n，单环环烯烃的通式为CnH2n-2。 2.命名 ?二、环烷烃的结构与环的稳定性 　　环烷烃环上碳原子以sp3杂化的方式与相邻碳或氢原子成键，成环碳原子的数目影响环结构的稳定性。　　如： 　　环丙烷中的三个碳原子由于受几何形状的限制，碳碳之间的sp3杂化轨道不能沿着轨道对称轴进行最大程度重叠，只能以弯曲的方式相互重叠，重叠程度比正常的σ键小，因此键容易断裂。 　　成键电子云没有轨道对称轴，而是分布在一条曲线上，形如香蕉，被称为弯曲键，俗称香蕉键。 　　弯曲键的存在，使键角不能够达到正常键角，实验测出：环丙烷分子中成环的碳原子间的键角为105.5°，偏离正常键角109°28′。 　　分子内碳原子间的键角为105.5°有力图恢复到正常键角的趋势产生一定的环张力，因此环丙烷环为张力环。随着成环碳原子数的增多，成环碳原子之间的键角逐渐接近正常键角109°28′，所形成的环也就无张力，分子性质稳定了，性质似烷烃。 　　构成环的碳原子数目和环的稳定性密切相关。环丙烷最易开环加成，而环戊烷、环己烷通常不易开环。 ?三、脂环烃的性质 ?一、苯分子的结构 第二节　单环芳烃 苯分子的组成为C6H6 ，实验事实证明苯分子内六个碳原子构成平面正六边形,碳碳键键长都是0.140nm，它比正常的碳碳单键键长0.154nm要短，而比正常碳碳双键键长0.133nm要长，苯分子中的键角都是120°。 如图所示： 　　杂化轨道理论认为，苯分子内六个碳原子均以sp2杂化的方式与其相邻的碳原子或氢原子成键。每个碳原子上各有一个未参与杂化的p轨道，它们的对称轴相互平行，并且都垂直于碳原子和氢原子所在的平面，彼此之间以“肩并肩”的方式侧面重叠形成一个离域闭合的π66大π键。π键电子对称地分布在碳原子所在平面的上方和下方，分子内原子之间相互影响，使大π键电子高度离域，电子云密度分布完全平均化，苯分子能量降低，苯环相当稳定。 　　如图所示： 苯分子中的共轭π键、π电子示意图 目前尚未有确切体现苯分子结构特征的结构式。常用　　　或　　 来表示。 ?二、单环芳烃的命名 　　只含有一个苯环的芳烃称单环芳烃。 　　当苯环上的取代基为烷基时，以苯环作为母体，烷基为取代基，称作某烷基苯。“基”字可省略。 　　当苯环上连有两个或两个以上取代基时，可用阿拉伯数字表示它们之间的相对位置。苯环上只连接两个取代基时，也可以用“邻”，“间”,“对”，或o-，m-，p-表示它们的相对位置。 　　如： 当苯环上的取代基为不饱和烃基或取代基比较复杂，一般是以侧链为母体，苯环作为取代基来命名。但有时亦以苯环作为母体来命名