有机化学课件第十八章 杂环化合物.ppt

* 教学重点：五员和六员杂环化合物的性质和喹啉的制备方法 第十八章 杂环化合物 教学目的：1）掌握杂环化合物的命名； 2）重点掌握五员和六员杂环化合物的性质和 喹啉的制备方法； 3）了解其他杂环的性质。 18.1 杂环化合物的分类和命名 一、五员杂环 呋喃 噻吩 吡咯 噻唑 咪唑 二、六员杂环 吡啶 嘧啶 三、稠杂环 吲哚 苯并咪唑 嘌呤 喹啉和异喹啉 四、命名和编号 1、编号规则 a、从杂原子开始编号，兼顾取代基； b、稠环从大环的杂原子开始编号； c、有不同的杂原子，则按照O、S、N原子顺序。 2、编号实例 3、命名实例 呋喃-2-甲醛（糠醛）呋喃-2-甲酸（糠酸）4-甲基咪唑 3-吲哚乙酸 吡啶-2-甲酸（烟酸）4-吡啶甲酸（异烟酸） 8-羟基喹啉 6-氨基嘌呤（腺嘌呤） 18.2 五员杂环的化合物的性质 18.2.1 物理性质 1、苯（噻吩）除杂 2、光谱性质 IR：N-H 3500-3200 cm-1；1H NMR N-H：8.0 ppm 18.2.2 化学性质 一、亲电取代反应 1、规律：一般均在2-位置（可以通过共振论解释） 2、噻吩 3、吡咯（同呋喃） 二、加成反应 呋喃很容易发生加成反应 三、吡咯的弱碱性和弱酸性 1、弱碱性 2、弱酸性 18.2.3 制备 18.2.4 糠醛 1、氧化反应 2、还原反应 3、歧化反应 4、安息香缩合 5、柏金反应 18.2.5 吲哚 一、吲哚的命名 吲哚（苯并吡咯）色胺酸（2-氨基-3-（3-吲哚）丙酸 3-甲基吲哚 5-羟基色胺 二、性质（亲电取代发生在3位） １、溴代反应 ２、维思梅尔甲酰化 18.3 六员杂环化合物 18.3.1 吡啶 一、结构和物理性质 １、吡啶溶于水 ２、氮原子上的孤对电子没有参加共轭所以碱性较强。 二、化学性质 １、亲电取代反应 结论：和硝基苯相似，亲电取代反应发生在3-位， 　　　而且不能发生傅克反应。 ２、氧化反应 例题：从吡啶合成4-氨基吡啶 ３、还原反应 ４、亲核取代反应 ５、侧链的酸性 例题：从2-甲基吡啶合成毒芹碱 三、吡啶衍生物 烟酸 烟酰胺 烟酰肼 N-甲基-2-吡啶四氢吡咯　 　VB6 18.3.2 嘧啶 脲嘧啶 胸腺嘧啶 胞嘧啶 磺胺嘧啶 　　　　　　　　　　　（N-（2-嘧啶）-4-氨基苯磺酰胺 18.3.3 喹啉 一、命名 8-羟基喹啉 5-异喹啉-5-磺酸 二、性质 １、氧化反应 ２、亲电取代反应 ３、亲核取代反应 三、合成（斯克洛夫合成法 ） *