有机化学课件杂环化合物.ppt

**********************************************方法3——实验室制法方法2第29页,共45页，星期六，2024年，5月（2）噻吩的性质亲电取代发生在?位傅-克反应第30页,共45页，星期六，2024年，5月四、吡咯1.吡咯的制备（A）弱酸性2.吡咯的性质无色油状液体，b.p.131oC,难溶于水，易溶于醇或醚中，吡咯的蒸气或其醇溶液能使浸过盐酸的松木片变成红色。第31页,共45页，星期六，2024年，5月（B）取代反应四碘吡咯常用来代替碘仿作伤口消毒剂.（C）偶合反应第32页,共45页，星期六，2024年，5月五、吲哚吲哚的结构异吲哚的结构——苯并吡咯第33页,共45页，星期六，2024年，5月1.吲哚的制法2.吲哚的性质片状晶体，熔点52oC，具有粪臭味，与吡咯相似，与K作用生成吲哚钾，亲电取代发生在β位，加成和取代都在吡咯环上发生，吲哚也能使浸有盐酸的松木片显红色。第34页,共45页，星期六，2024年，5月吡啶容易和SO3结合生成N-磺酸吡啶，作为缓和的磺化剂。17.4六元杂环化合物一、吡啶?（1）存在和制取——存在于煤焦油和页岩油中。（2）性质（A）碱性—吡啶环上氮原子有一对未共用电子没参加环上的共轭体系，因此能与质子结合，具有弱碱性：第35页,共45页，星期六，2024年，5月吡啶与酰氯作用生成盐，是良好的酰化剂：吡啶与叔胺相似，可与卤烷结合生成相当于季铵盐的产物，受热则发生分子重排而生成吡啶的同系物第36页,共45页，星期六，2024年，5月吡啶不能起傅-克反应?亲电取代?位取代（B）取代反应—亲电取代反应与硝基苯类似，发生在?位；较苯难磺化、硝化和卤化。第37页,共45页，星期六，2024年，5月与2-硝基氯苯相似，2-氯吡啶与碱或氨等亲核试剂作用，可生成相应的羟基吡啶或氨基吡啶：亲核取代?取代产物与硝基苯相似：吡啶与强的亲核试剂起亲核取代反应，主要生成?取代产物（齐齐巴宾反应）：第38页,共45页，星期六，2024年，5月（C）氧化与还原——吡啶比苯稳定，不易被氧化剂氧化。吡啶的同系物被氧化时总是侧链先氧化而芳杂环不破坏，生成相应的吡啶甲酸：第39页,共45页，星期六，2024年，5月吡啶经催化氢化或用乙醇和钠还原，可得六氢吡啶：吡啶用过氧羧酸氧化（或30%的H2O2和CH3COOH作用）时，生成吡啶N-氧化物或称氧化吡啶：第40页,共45页，星期六，2024年，5月尼古丁吡啶和哌啶的衍生物第41页,共45页，星期六，2024年，5月二、喹啉和异喹啉1.喹啉的制备喹啉第42页,共45页，星期六，2024年，5月2.喹啉的化学性质亲电取代，进入苯环的5，8-位（异环）亲核取代，进入吡啶环的α-位（同环）第43页,共45页，星期六，2024年，5月苯环的破裂吡啶环的氢化苯环和吡啶环均氢化第44页,共45页，星期六，2024年，5月（2）异喹啉异喹啉比较重要的衍生物——罂粟碱、黄连素罂粟花第45页,共45页，星期六，2024年，5月******************************环系中可含一个、两个或多个相同或不同的杂原子。环可以有三元环、四元环、五元环、六元环或更大，可以是稠合的环。杂环化合物种类繁多，约占全部已知有机化合物的三分之一。一般把除碳以外的成环原子叫杂原子，常见的杂原子有O、S和N：第2页,共45页，星期六，2024年，5月本章介绍的是具有不同芳香性的杂环化合物（简称芳杂化合物）。已经学过的杂环化合物：第3页,共45页，星期六，2024年，5月１.按杂环的大小分五元杂环：OS六元杂环：NNN17.1杂环化合物的分类和命名第4页,共45页，星期六，2024年，5月2.按杂原子的不同分氧杂环：硫杂环：氮杂环：SNON第5页,共45页，星期六，2024年，5月3.按分子内所含环的数目分：单杂环稠杂环O－CHONNNNα－呋喃甲醛咪唑喹啉吲哚第6页,共45页，星期六，2024年，5月二、命名1.音译法，即按照英文名称的译音，选用同