第十一章 含卤和含氮有机化合物 基础化学课件.ppt
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第十一章 含卤和含氮有机化合物 后页 前页 第十一章 含卤和含氮有机化合物 首页 * 后页 前页 首页 第一节 卤代烃 2 第三节 重氮化合物和偶氮化合物 4 教学基本要求 3 1 第二节 胺 3 3 首页 ?知识目标: 1.掌握含卤、含氮化合物的命名。 2.掌握含卤、含氮化合物的重要化学性质。 ?能力目标: 1.会根据有机含卤、氮化合物的结构或名称写出其对应的名称或结构。 2.能依据有机含卤、含氮化合物的性质解释对应的生产应用中化学变化。 3.会用简单的化学方法区别常见的含卤、含氮化合物。 ?一、卤代烃的分类 第一节 卤代烃 卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素原子取代之后的产物,简称卤烃。卤原子是卤烃的官能团。 根据烃基结构的不同分:卤代脂肪烃,包括卤代烷,卤代烯,卤代炔等;卤代脂环烃;卤代芳香烃等。 根据卤烃分子中所含卤原子数目划分为:一元卤代烃,多元卤代烃。 一元卤代烷根据分子中与卤原子直接相连的碳原子的不同类型分为: ?二、卤代烷烃的命名 ?三、卤代烷烃的性质 在卤烷分子中,卤原子是它的官能团,其电负性比碳原子大,强极性的碳卤共价键决定了卤烷可与多种试剂发生化学反应。 ?四、卤代烯烃与卤代芳烃 1.分类 根据分子中卤原子与不饱和键的相对位置可以把卤代烯烃、卤代芳烃分为以下三类: (1)乙烯(苯基)型卤代烃 卤原子直接连在不饱和碳原子上的卤代烃。如: 氯乙烯 氯苯 对溴甲苯 (2)烯丙基(苄基)型卤代烃 卤原子与不饱和碳原子之间相隔一个饱和碳原子。如: 3-氯-1-丙稀 氯化苄 (3)隔离型卤代烃 卤原子与不饱和碳原子之间相隔两个或两个以上的饱和碳原子。如: 2.卤素反应活性比较 实验分析 取适量的3-氯-1-丙烯、4-氯-1-丁烯、氯苯分别溶于适量的乙醇溶剂中,各加入一定量的硝酸银的醇溶液,充分振荡,数十分钟后再加热,观察到的试验现象为:3-氯-1-丙烯在室温下立即生成氯化银沉淀,4-氯-1-丁烯在室温下不生成沉淀,受热后有沉淀生成;氯苯即使加热也无沉淀生成。 烯丙基(苄基)型卤代烃与硝酸银的醇溶液在室温下立即生成卤化银沉淀; 实验表明三种类型的卤代烯烃或卤代芳烃性质差别: 烯丙基型卤代烃最活泼,隔离型卤代烃次之,乙烯型卤代烃最不活泼。 硝酸银的醇溶液与乙烯(苯基)型卤代烃在加热条件下也无沉淀生成。如:氯化苄碱性水解反应很快,而氯苯水解则需高温、高压并在催化剂存在下才能进行。 用简单的化学方法鉴别对溴甲苯、苄基溴、1-苯基-3-氯丙烷。 练一练: 知识窗: 重要的含卤化合物有很多种,在生产实际中有着重要的应用。其中氟氯代烃极大地改变了人类的生活质量,但同时又造成了可观的环境污染问题。这些氟氯代烃的商品名又称氟里昂(Freon),简写作FXXX。F后的第一个阿拉伯数字代表分子中的碳原子减去1所得,第二个数字等于分子中的氢原子数加1,第三个数字代表分子中的氟原子数。如:CCl2F2为F12,第一个数字为零,可不写出。再如:F21,CHCl2F;F113,CClF2CCl2F;F114,CClF2CClF2 。氟里昂是优良的制冷剂。它们具备加压容易液化,气化热大,安全性高,不燃、不爆、无嗅、无毒等优良性能。氟里昂有稳定的化学性能,不易分解,残留在大气中并不断上升对臭氧层有破坏作用。 ?一、胺的分类和命名 第二节 胺 ?二、胺的性质 1.碱性 胺分子中氮原子上的未共用电子对能与质子结合形成铵离子具有碱性。 胺在水溶液中,存在下列平衡: 从实验测知:氨的pKb为4.75;脂肪胺的pKb值为3~5;芳香胺的pKb值约为9~10。 碱性强弱顺序为:脂肪胺>氨>芳香胺。 胺是一种弱碱,它与无机强酸反应,生成相应的盐。如: 强酸弱碱盐,遇到强碱时,又可置换出原来的弱胺。如: 应用:利用胺的这个性质,可以将胺与其它有机物分离。对于不溶于水的胺,可以通过形成盐而溶于稀盐酸中,然后再用强碱从胺盐中置换出来。 2.与亚硝酸的反应 在强酸条件下,伯、仲、叔三类胺与亚硝酸的作用是各不相同的。 伯胺与亚硝酸作用生成醇或酚,并定量地放出氮气。如: N-亚硝基胺与盐酸共热,水解重新生成原来的仲胺。因此,该反应可用来鉴定和精制仲胺。 脂肪叔胺与亚硝酸反应,生成对亚硝基取代物,若对位已被占据则生成邻位取代物。如: 3.芳胺的氧化 芳香胺容易被氧化。如无色的苯胺油状液体在空气中放置,被氧化颜色逐渐加深,由无色变成黄色、棕色、红棕色。 苯胺与不同的氧化剂作用得到的产物不同: 如用酸性重铬酸钾氧化,产物为苯胺黑,是一种结构
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