《生物化学（第2版）》教学课件06维生素化学.pptx

第六章 维生素和辅酶第一节 概述一、维生素的概念1.维持生长和正常代谢--必需的微量有机物2.人及哺乳动物大都不能自身合成--依靠食物供给3.人体缺乏—患相应缺乏症4.生物体内作用—水溶性的维生素大都以辅酶形式参与代谢， 脂溶性维生素独立行使生理机能。二、维生素的发现（见延伸阅读）及分类三、学习本章的基本要求掌握维生素的化学结构特点、名称、功能；重点掌握水溶性维生素与辅酶的联系。第二节 水溶性维生素及有关辅酶 B族维生素水溶性维生素硫辛酸维生素C—OH一、维生素B1 —硫胺素，抗脚气病维生素1.化学结构：含有一个带有氨基的嘧啶环和一个含硫的 噻唑环辅酶形式：焦磷酸硫胺素（TPP）2.TPP在代谢中的功能主要作为α-酮酸脱羧酶及转酮酶的辅酶参与糖代谢。3.VB1的缺乏症TPP与糖代谢密切相关，机体缺乏VB1，α-酮酸积累，易患脚气病、末梢神经炎-P1744、食物来源:种皮、胚芽，酵母等二、 VB2—核黄素1.结构是一种含核糖醇的黄色物质，故名核黄素为核糖醇与6,7-二甲基异咯嗪的缩合物110辅酶形式：FMN 、FAD110２.FMN与FAD在代谢反应中功能构成黄酶的辅基，参与生物氧化（递氢）功能基团是N1和N10FMNH2 FMN FADH2 FAD 3.VB2食物来源：米糠、酵母、蛋黄等缺乏症：口角炎、皮炎等三、 VB5 —又名维生素PP、抗癞皮病维生素1.结构尼克酰胺尼克酸（又名烟酸）尼克酰胺（又名烟酰胺）尼克酰胺核苷酸辅酶Ⅰ（NAD+）和辅酶Ⅱ（NADP+）AMPNADH + H+ NAD+ + 2HNADPH + H+ NADP+ + 2H 2.功能：NAD+ 、 NADP+ 是多种脱氢酶的辅酶说明几点：辅酶Ⅰ（NAD+）和辅酶Ⅱ（NADP+）作为递氢体，只传递一个H原子和一个E，另一个H+ 留在介质中。结构上NAD+和NADP+都含有腺苷酸，属于由核苷酸参与组成的辅酶。NAD+和NADP+与酶蛋白结合松，透析易除去，作为不需氧脱氢酶的辅酶。通常辅酶Ⅰ（NAD+）参与产能分解代谢。即NADH携带H原子进入NADH呼吸链氧化，产生ATP。NADPH+H+还原型辅酶Ⅱ通常不进入呼吸链，而只用于合成反应，提供还原力。在生物体内可由色氨酸转化而来。3.缺乏症及食物来源糙皮病，腹泻，痴呆等肉类、谷物中含量丰富，故一般不缺乏体内色氨酸可以转变成尼克酰胺，玉米中缺乏色氨酸，长期主食玉米会造成尼克酸缺乏症。四、 VB3 —泛酸、遍多酸1.结构 （１）VB3 的结构α,γ-二羟基-β，β-二甲基丁酸 β-丙氨酸 (2)4′-磷酸泛酰巯基乙胺（4′- ?-PaSH ）及辅酶A（CoASH）２.功能活性基团：-SH，携带并转移脂酰基。１）CoASH是VB3在体内的主要活性形式，起酰基载体 的作用。 如：乙酰辅酶Ａ，脂酰辅酶A２） ４ ′- ?-PaSH作为ACP的辅基，参与脂肪酸合 成代谢。很少见缺乏症。吡哆醛吡哆醇吡哆胺五、维生素B6：吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺1.结构辅酶存在形式：磷酸吡哆胺磷酸吡哆醛2.功能1）作为转氨酶的辅酶，参与氨基酸的转氨作用2）作为脱羧酶的辅酶，参与氨基酸的脱羧作用3）参与氨基酸的消旋作用六、 生物素—维生素H１.结构特点 带有戊酸侧链的噻吩与尿素的骈环α－生物素（蛋黄中）：异戊酸侧链β－生物素（肝脏中）：戊酸侧链。２.功能作为羧化酶的辅酶或辅基参与体内固定CO2的反应。例如：乙酰辅酶Ａ羧化酶 丙酮酸羧化酶３.缺乏症及来源七、 VB11—叶酸、喋酰谷氨酸１.VB11及FH4的结构２.功能：四氢叶酸（CoF、FH4、或THFA　）是转移一碳单位酶系的辅酶；主要参与核苷酸和氨基酸的合成代谢。问题１：磺胺类药物（对氨基苯磺酸）抑菌原理对磺基苯甲酸是对氨基苯甲酸的结构类似物，可与对氨基苯甲酸竞争二氢叶酸合成酶的结合部位，妨碍二氢叶酸的形成；二氢叶酸在二氢叶酸还原酶的作用下，又生成四氢叶酸（FH4、THFA或CoF　） ；四氢叶酸是转移一碳基团酶系的辅酶，它能传递一碳基团参与嘌呤、嘧啶核苷酸合成，最终影响细菌核蛋白的合成，从而抑制细菌的生长繁殖。３.缺乏症及来源巨幼红细胞贫血八、维生素B12 —钴胺素１.结构维生素B12辅酶：5ˊ-脱氧腺苷钴胺素——B12辅酶２.功能：参与3种类型的反应1）是几种变位酶的辅酶甲基天冬氨酸变位酶或谷氨酸变位酶甲基丙二酸单酰CoA变位酶N5-甲基四氢叶酸 四氢叶酸 B12辅酶、NADH、FAD、ATP、Mg2+ 2）B12辅酶参与转甲基作用甲硫氨酸高半胱氨酸3）核苷酸还原成脱氧核苷酸（某些细菌中）３.缺乏B12辅酶 ——表现为恶性贫血CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2COOHS S九、硫辛酸１.结构：硫辛酸（氧化型）CH2CH2CHCH2CH2