医用化学 2.烯烃的性质、标准化理论课件 烯烃课件2.ppt

* 职业教育医学检验技术专业教学资源库 职业教育医学检验技术专业教学资源库 新课导入 聚乙烯 聚氯乙烯 一、烯烃的物理性质 二、烯烃的化学性质 常温时，C2～C4的烯烃是气体，C5～C18是液体，C18以上是固体。 熔点、沸点、相对密度等与相应的烷烃相似，也是随着分子量的增加而递增。 烯烃一般无色，难溶于水而易溶于有机溶剂。 一、烯烃的物理性质 CH2= CH — R 聚合反应 氧化反应 加成反应 二、烯烃的化学性质 （一）加成反应： π键断裂，双键碳原子上各加1个原子或基团，生成饱和化合物 1.与卤素加成 2.与卤化氢加成 3.与硫酸加成 4.与水加成 反应现象为溴四氯化碳溶液的红棕色褪去。因此，常用该反应鉴别烯烃。 1.加卤素（与溴加成） 溴的CCl4溶液 2.加卤化氢（与HCl、HBr加成） HX对烯烃的加成活性顺序为 HIHBrHClHF CH3 CH3 C CH2 不对称烯烃与卤化氢的加成 CH3 CH3 C CH2 H Br CH3 CH3 C CH2 H Br (I) (II) 马氏规则： 当不对称烯烃与不对称试剂（如HX、H2SO4、H2O等）发生加成反应时，不对称试剂中带正电荷的氢原子，总是加到含氢较多的双键碳原子上，而带负电荷部分则加到含氢较少的双键碳原子上。 1-丁烯 2-溴丁烷（80%） 1-溴丁烷（20%） 产物的比例取决于中间体碳正离子的稳定性，不同结构的碳正离子稳定性顺序为： 过氧化物效应： 当存在R-O-O-R时，不对称烯烃与HBr加成的主要产物是反马氏规则的。 3.加硫酸 烯烃间接水合法制醇 烯烃与硫酸在低温下加成，生成烷基硫酸氢酯，并溶于硫酸中，加成时也遵守马氏规则。生成的烷基硫酸氢酯可以水解生成醇。 4.加水 — 需要酸的催化 一般情况下，烯烃不能直接与水发生加成反应。但在硫酸、磷酸等催化下，烯烃直接与水加成生成醇。 烯烃直接水合法制醇 （二）氧化反应 1．烯烃与中性高锰酸钾的稀溶液反应生成邻二醇，高锰酸钾的紫红色退去，生成褐色二氧化锰沉淀。 该反应可鉴别不饱和烃 2.用酸性高锰酸钾溶液氧化，则烯烃的碳碳双键发生断裂，氧化产物取决于烯烃的结构。 用酸性高锰酸钾溶液氧化——鉴别不饱和烃 现象——KMnO4的紫红色很快褪去。 （三）聚合反应 由低分子结合成大分子的过程称为聚合反应。烯烃的聚合反应称为加成聚合反应，简称加聚反应。 聚乙烯 1.定义：在多原子分子中，由成键原子电负性不同引起分子中电子云密度分布发生改变，造成键的极化，而且这种影响能随分子链传递下去的效应。 2.方向判断:以C—H为标准(I=0)。 诱导效应（I） X的电负性 H, X具 –I效应，X是吸电子基 Y的电负性 H, Y具 +I效应，Y是斥电子基 -I效应 比较标准 +I效应 诱导效应的传递示意图： 3.诱导效应的强弱次序 目标检测： 1.反应 CH3CH=CH2+HCl CH3CHClCH3属于（ ） A.取代反应 B.加成反应 C.氧化反应 D.聚合反应 2.用酸性高锰酸钾溶液氧化下列化合物，能生成酮的是（ ） A.2-戊烯 B.乙烷 C.1-丁烯 D.3-甲基-2-戊烯 3.能鉴别烷烃和烯烃的试剂是（ ） A.高锰酸钾酸性溶液 B.浓硫酸 C.浓硝酸 D.氢氧化钠溶液 4.丙烯与溴化氢反应生成的主要产物是（ ） A.2-溴丙烷 B.1-溴丙烷 C.1-溴丙烯 D.2-溴丙烯 5.不对称烯烃与卤化氢的反应遵循（ ） A.扎依采夫规则 B.马氏规则 C.霍夫曼规则 D.傅克反应规则 1.B 2.D 3.A 4.A 5.B 答案： * 职业教育医学检验技术专业教学资源库 职业教育医学检验技术专业教学资源库 * *