醌类化合物-天然药物化学研究.pdf
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第四章 醌类化合物
Quinones
概述
定义：
指醌类或容易转变为具有醌类性质的化合物，
以及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物。
分布：
由于醌类具有不饱和酮结构，当其分子中连接
助色团后（-OH、-OMe等）多有颜色，故常作为动
植物、微生物的色素而存在于自然界中。
主要内容
1 结构类型
2 理化性质
3 提取分离
4 结构测定
5 生物活性
第一节 醌类化合物的结构类型
苯醌 萘醌
（benzoquinones ） （naphthoquinones ）
醌类化合物
（quinones ）
蒽醌
（anthraquinones ）
菲醌
（phenanthraquinone ）
一、 苯醌类 (benzoquinones)
O O
O
O
对苯醌 邻苯醌
是具有醌型结构的最简单化合物;
按其结构可分为邻苯醌及对苯醌两大类;
邻苯醌不稳定，故天然存在的苯醌化合物多为对苯醌衍
生物，其母核上常有-OH、-OCH 、-CH 等基团取代;
3 3
苯醌类化合物具有一定的生物活性。
中药凤眼草的果实中得到的2,6-二甲氧基苯醌有抗菌作用；
白花酸藤果中得到的信筒子醌有驱肠内寄生虫作用。
辅酶Q10用于治疗心脏病、高血压及癌症。
O O
H CO OCH HO (CH ) CH
3 3 2 10 3
OH
O O
2,6-二甲氧基苯醌 信筒子醌
2,6-dimethoxybenzoquinone embelin
邻苯醌和对苯醌均可由相应的二元酚氧化制得;
OH O
[O]
OH O 醌类通过这
种可逆的氧
在碱性下可被次亚硫酸钠还原为氢醌
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