第1节_有机化合物的合成 第一课时.ppt

第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 有机化合物的合成;有机合成基本思路：;一、有机合成的关键;①卤代烃（R-X）与NaCN或炔钠(R-C≡CNa)的取代反应;③醛、酮与HCN加成反应及其羟醛缩合反应;还有：酯化、醇分子间脱水、烯烃、炔烃分子间加成等均可增长碳链;（2）碳链减短的途径：;②羧酸或羧酸盐脱去羧基;（3）成环 ①烯烃、炔烃等分子间加成 （两分子乙烯、三分子乙炔、四分子乙炔、乙烯与1,3-丁二烯） ②多官能团化合物分子间缩合 （羟基酸、氨基酸、二元羧酸、二元醇、二元羧酸与二元醇、二元羧酸与二元胺） （4）开环 ①水解（环酯、酸酐、环肽） ②氧化（环烯）;2、官能团的引入与转化 （1）官能团的引入（C=C、-X、-OH、C=O、-COOH）;Ⅱ、卤原子引入的途径：;Fe;③醇与HX的取代;Ⅲ、羟基的引入途径：;Ⅳ、羰基的引入途径：;Ⅴ、-COOH的引入途径：;⑤醛与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应;gkxx精品课件;gkxx精品课件;gkxx精品课件;gkxx精品课件;gkxx精品课件;gkxx精品课件;; 注意： 1、所需引入的官能团的种类、数目、位置 2、引入官能团的过程对原有官能团的影响 ——官能团先保护,后恢复或选择合适的试剂或选择恰当引入顺序 C=C(-CH2OH→-COOH)：加成、氧化、消去； –OH(酚)(-CH3→-COOH)成盐、氧化、酸化；C=C(-CHO→-COOH)选择合适的氧化剂 -NO2→-NH2 、–CH3→-COOH选择恰当的反应顺序 -CHO的保护：先与醇缩合再水解;3、原有官能团对新引入官能团的影响 ——定位基 ;练一练：;;3、（双选）（2010·海南高考）已知： 如果要合成 所用的原 始原料可以是( ) A．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 B．1，3-戊二烯和2-丁炔 C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 D．2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔;4、已知只有在碳链末端的羟基能氧化成羧基。 以 为原料，并以Br2等其他试剂制取 。写出有关反应的化学方程式并 注明条件。;答案：用化学方程式表示如下：;—CHO