高中化学选修5第三章第一节醇_酚_2选读.ppt

* * 第一节 　醇　酚 第三章 烃的含氧衍生物 　　苯酚的分子式为C6H6O，它的结构式为 ，简写为 、 或___________。 C6H5OH 一、苯酚 ㈠．苯酚的分子组成和分子结构 　　　　纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往呈粉红色,这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化。苯酚具有特殊的气味,熔点为43 ℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，室温下,在水中的溶解度是9.3 g，当温度高于65 ℃时，能与水混溶。 　　注意：①苯酚易被空气中的氧气氧化，因此对苯酚要严格密封保存。 　　②苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 　　(1)苯酚的酸性 　　实验步骤： ①向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水，振荡试管。 实验3-3 ㈡．苯酚的物理性质 ㈢．苯酚的化学性质 　　②向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管。 　　③将②中溶液分为两份，一份加入稀盐酸，另一份通入CO2。 　　实验现象： 　　①得到浑浊的液体。 　　②浑浊的液体变为澄清透明的液体。 　　③两澄清透明的液体均变浑浊。 　　实验结论： 　　①室温下，苯酚在水中的溶解度较小。 　　②苯酚能与NaOH反应，表现出酸性，俗称石炭酸： 　　 ＋NaOH→ ＋H2O 　　③苯酚钠与盐酸反应又重新生成苯酚 　　 ＋HCl→ ＋NaCl 　　④苯酚钠能与CO2反应又重新生成苯酚，说明苯酚的酸性比碳酸弱： 　　 ＋CO2＋H2O→ ＋NaHCO3 氢原子活性：HCl＞CH3COOH＞H2CO3＞苯酚＞水＞醇 　　注意：(1)苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。 　　(2)苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3－的酸性强。苯酚会与Na2CO3溶液反应：C6H5OH＋Na2CO3→C6H5ONa＋NaHCO3，向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。 快 慢 反应速率 3个 1个 被取代的氢原子数 不需催化剂 催化剂 反应条件 浓溴水、苯酚 液溴、苯 反应物 苯酚 苯 　　(2)苯酚的取代反应 　　实验现象：向苯酚溶液中加浓溴水，立即有白色沉淀产生。 　　实验结论：苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取代，生成2,4,6－三溴苯酚，反应的化学方程式为： 　　 ＋3Br2→ ↓＋3HBr 实验3-4 苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。 不溶与水，易溶于有机溶剂 　　(3)显色反应 　　遇Fe3＋呈紫色，可用于检验苯酚的存在。 　　4．苯酚的用途 　　苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 　　[总结]醇与酚的比较 与FeCl3溶液反应显紫色 将灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味生成(醛或酮) 特性 (1)弱酸性(2)取代反应 (3)显色反应(4)加成反应 (5)氧化反应 (1)与钠反应(2)取代反应 (3)氧化反应(4)酯化反应 (5)无酸性，不与NaOH反应 主要 化学 性质 —OH与苯环直接相连 —OH与苯环侧链碳原子相连 —OH与链烃基相连 结构 特点 酚羟基—OH 醇羟基—OH 醇羟基—OH 官能团 CH3CH2OH 实例 苯酚 芳香醇 脂肪醇 类别 小节 第一节 　醇　酚 ㈠．苯酚的分子组成和分子结构 ㈡．苯酚的物理性质 ㈢．苯酚的化学性质 ①苯酚的酸性；②苯酚的取代反应；③显色反应； 　　典例导析 　　知识点1：酚的化学性质 　　例1　下列关于苯酚的叙述中正确的是(　　) 　　A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色 　　B．苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上 　　C．苯酚有强腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，可用NaOH溶液洗涤 　　D．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀 　　解析　苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当O—H键旋转使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚的13个原子将处于同一平面上，也就是说苯酚中的13个原子有可能处于同一平面上；苯酚有较强的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚与FeCl3溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。 　　 B 　　练习1　漆酚( )是生漆的主要成 分，黄色，能溶于有机溶剂。生漆涂在物体表