第八章醛和酮要点.ppt

国家卫生和计划生育委员会“十二五”国家级规划教材全国高等医药教材建设研究会规划教材全国高职高专学校规划教材 医用化学 第八章 醛和酮 田树高 重庆医药高等专科学校 医用化学 第八章 醛和酮 第八章 醛和酮 1.掌握 醛酮的概念、分类、命名和化学性质。 2.熟悉 醛酮的结构特点。 3.了解 常见醛酮及其医药应用。 4.能力要求 用化学方法鉴别醛酮。 5.素质要求 将醛酮知识应用于医学、生活实践。 【学习目标】 第八章 醛和酮 第一节 醛和酮基本知识 1 第二节 醛和酮性质 2 3 基础与临床 4 5 学习要点 第一节 醛和酮的基本知识 第八章 醛和酮 一、醛和酮的分类 二、醛和酮的命名 田树高 重庆医药高等专科学校 一、醛和酮的分类 醛是羰基与1个氢原子、1个烃基相连的化合物（甲醛例外），官能团是醛基（—CHO）；酮是羰基与2个烃基相连的化合物，其官能团是酮基（—CO—）。 羰基所连烃基的不同可分为：脂肪醛酮、脂环醛酮和芳香醛酮； 烃基的饱和程度不同分为：饱和醛酮和不饱和醛酮； 羰基的数目不同分为：一元和多元醛酮。 第一节 醛和酮的基本知识 第八章 醛和酮 第一节 醛和酮的基本知识 二、醛和酮的命名 醛和酮的命名主要采用系统命名法。其基本原则为： ①选择含羰基的最长碳链作为主链，称为某醛或某酮； ②编号从醛基碳开始，酮则从靠近羰基的一端开始；编号也可以用希腊字母表示（与羰基碳直接相连接的碳原子编为α位，依次为β，γ … 位） 第八章 醛和酮 第一节 醛和酮的基本知识 第一节 醛和酮的基本知识 2,3-二甲基丁醛(α,β-二甲基丁醛) 3-甲基-2-丁酮 命名不饱和醛和酮时，羰基的编号应尽可能小并标明不饱和键的位置；脂环酮的命名类似于脂肪酮，编号从羰基碳原子开始，在名称前加“环”字；芳香醛和酮是以脂肪醛酮作母体，芳香烃基作为取代基来命名。 第八章 醛和酮 第一节 醛和酮的基本知识 4-甲基环己酮 3-甲基-2-丁烯醛 2-苯基丙醛 第一节 醛和酮的基本知识 第二节 醛和酮的化学性质 第八章 醛和酮 一、醛酮的相似性质 二、醛的特殊性质 田树高 重庆医药高等专科学校 醛和酮的化学性质主要由羰基决定。羰基氧的电负性大于碳，使π电子云偏向氧原子一方，氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，故醛和酮有较高的化学活性。 第八章 醛和酮 第二节 醛和酮的化学性质 第二节 醛和酮的化学性质 第八章 醛和酮 第二节 醛和酮的化学性质 第二节 醛和酮的化学性质 醛酮结构上的差异，导致它们在反应性能上表现出不同. H H ? ? ? ? 甲醛的结构： 一、醛酮的相似性质 （一）亲核加成反应 由亲核试剂进攻带正电荷的羰基碳而引起的加成反应称为亲核加成反应，它是羰基的特征反应。示意图如下： 第八章 醛和酮 第二节 醛和酮的化学性质 第二节 醛和酮的化学性质 醛和酮进行亲核加成反应的难易程度不同，通常醛比酮活泼，由易到难的顺序如下： 1.与氢氰酸的加成 醛、脂肪族甲基酮和8个碳原子以下的环酮与氢氰酸（HCN）作用生成相应的α-羟基腈，也称为氰醇。 第八章 醛和酮 第二节 醛和酮的化学性质 第二节 醛和酮的化学性质 这个反应在有机合成中可用来增长碳链，因为生成物比反应物增加了一个碳原子。 半缩醛 缩醛 缩醛在碱性溶液中比较稳定，但遇到稀酸则水解成原来的醛和醇。该性质用于有机合成中保护醛基。酮也能发生类似的反应，生成半缩酮和缩酮，但是比醛困难。糖类化合物的环状结构就属于这类半缩醛（酮）。 第八章 醛和酮 第二节 醛和酮的化学性质 第二节 醛和酮的化学性质 2.与醇的加成 3.与氨的衍生物的加成 产物大多为固体，具有固定的晶形和熔点，常用于鉴别羰基化合物及分离、提纯醛或酮，所以通常把这些氨的衍生物称为羰基试剂。特别是2,4-二硝基苯肼，几乎能与所有的醛或酮迅速反应，生成橙黄色或橙红色结晶状2,4-二硝基苯腙，应用最为广泛。 第八章 醛和酮 第二节 醛和酮的化学性质 第二节 醛和酮的化学性质 H2N-R 伯胺 H2N-OH 羟胺 H 2N-NH2 肼 苯肼 2,4-二硝基苯肼 氨脲 希夫碱 肟 腙 苯腙 2，4-二硝基苯腙 缩氨脲 醛或者酮 第八章 醛和酮 第二节 醛和酮的化学性质 第二节 醛和酮的化学性质