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第28卷 第24期 甘肃科技 Vol28 No24
2012年12月 GansuScienceandTechnology Dec 2012
希夫碱及其衍生物的研究进展
刘晓丽
(庆阳市产品质量监督检验所,甘肃 庆阳745000)
摘 要:综述了希夫碱及其衍生物的合成方法,并对它的生物活性、杀菌活性催化活性及在分析化学和应用化学中
的应用等进行了阐述。
关键词:希夫碱;衍生物;合成方法;综述
中图分类号:06213
癌症已经严重危害人类健康,早日彻底战胜癌 121 直接合成法
症以及相关疾病是科学家所期盼的,也是义不容辞 直接合成法又称现场合成法(insitusynthesis),
的责任。因此寻找,筛选活性更高,毒性和副作用更 是将醛或酮与伯胺按一定的物质的量比,直接混合
[1] 反应得到希夫碱。此方法产率高、简便快速,但由于
低的抗癌药物就从未间断过 。希夫碱因他的基本
结构中有结构,其杂化轨道上的N原子上具有孤对 容易发生副反应而使产品中混有杂质,给产品的纯
电子,所以赋予它重要的化学生物化学上的意义,此 化带来了一定的难度。
基团左右有可以引入各类功能基团使其衍生物化从 122 分步反应法(stepbystepreaction)
[2] 分步合成法分两步进行。第一步:先由醛、酮与
而在应用上独具特色 。
着重对希夫碱及其衍生物的合成方法及性能方 胺缩合得希夫碱,再对希夫碱进行纯化;第二步:在
面进行综述,阐述了它的生物活性,杀菌活性及其在 纯化后的希夫碱中加入金属盐得到预期的配合物。
该法适合于合成的难溶解或溶解度很小的希夫碱,
各个领域的应用。
具有产率较高,产品较纯净的优点。
1 希夫碱的合成方法与反应机理 123 逐滴反应法(dropbydropreaction)
对于不便采用分步合成法,微溶于一般有机
11 希夫碱的合成反应机理
[5]
溶剂中的希夫碱,可采用逐滴的方法 :先将伯胺
希夫碱是醛或酮与伯胺在特定条件下反应形成
化合物与金属离子溶液混合,并保持金属离子过
的,结构上希夫碱是醛或酮上的羰基被亚胺基或亚
量,然后逐滴入醛或酮溶液,在剧烈搅拌下,少量
甲胺基取代的模拟氮,如图1所示。希夫碱的合成
的希夫碱一旦生成立即与已存在的金属离子形成
是一种缩合反应,涉及加成、重排、消去等过程,反应
配合物。
[3]
物立体结构及其电子效应起着重要作用 ,缩合机
124 模板合成法(templatesynthesis)
理如图2所示。
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