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毕业论文---超临界二氧化碳在有机合成中的应用.doc

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本科生毕业论文 超临界二氧化碳在有机合成中的应用 学院、专业 化学化工学院、化学 研 究 方 向 有机合成 学 生 姓 名 学 号 指导教师姓名 指导教师职称 2010年 5月 10 日 摘 要 超临界CO2作为一种常用介质在有机合成中具有广泛的应用。超临界CO2因具有独特的物理化学性质,应用于不同的有机合成中,如:在不对称加氢反应中的应用、醇的氧化反应的应用、Diels-Alder 反应中的应用等。超临界CO2作为反应介质具有巨大潜力。它还为化学家控制反应提供了一条绿色的途径,能更广泛的应用与化工生产中。 关键词:二氧化碳,超临界,有机合成 Abstract This review provides a supercritical carbon dioxide in some organic synthesis. This review introduces the supercritical carbon dioxide in the physical and chemical properties and characteristics of its own, and then list the supercritical carbon dioxide in different organic synthesis, which lists a variety of examples illustrate, in organic synthesis, ultra supercritical carbon dioxide as reaction medium has great potential. More importantly, it provides for the chemists control the reaction a green way. Finally, the characteristics of supercritical carbon dioxide and nature in the future development of its prospect. Keywords: carbon dioxide, supercritical, organic synthesis 目 录 第一章 前言 1 1.1 超临界二氧化碳的物理化学性质 1 1.2 超临界二氧化碳的主要特点 2 1.3 超临界二氧化碳在国内外的应用现状和应用范围 2 1.4 超临界二氧化碳在应用中的难题 3 第二章 超临界二氧化碳在有机合成中的应用 4 2.1超临界二氧化碳在还原反应中的应用 4 2.1.1不对称加氢反应 4 2.1.2芳香族有机物的加氢反应 4 2.1.3其他加氢反应 5 2.2超临界二氧化碳在氧化反应中的应用 6 2.2.1醇的氧化反应 6 2.2.2烃的氧化反应 6 2.2.3其它氧化反应 7 2.3超临界二氧化碳在Diels-Alder 反应中的应用 8 2.4超临界二氧化碳在其他有机合成中的应用 9 2.5 超临界二氧化碳在其它领域应用 9 第三章 超临界二氧化碳的发展前景 11 [参考文献] 12 谢 辞 13 第一章 前言 当温度超过31.1℃,压力大于7.32 MPa时,二氧化碳进入超临界状态,此状态下的二氧化碳被称为超临界二氧化碳(supercritical carbon dioxide,scCO2)。 超临界二氧化碳的物理化学性质 二氧化碳分子是一个非极性分子,根据“相似相溶”原则可知极性物质的溶解性较小对非极性物质的溶解性很大。但是超临界二氧化碳对极性分子有较强的亲和力,从而使其溶解性比在一般的非极性溶剂中要大。 超临界二氧化碳是一种具有独特性质的气体,它没有明显的气液相分界面,而是处于一种气液不分的状态,也就是说它是处在临界温度和临界压力之上的气体,如图1-1所示。 图1-1 处于超临界状态的二氧化碳气体性质已经完全不同于它在常温常压下的性质。它具有与液体相近的密度、表面张力很小、热导率比常压气体大、黏度低等性质,并且其性质很容易通过压力的调节来控制[4]。 1.2 超临界二氧化碳的主要特点 超临界CO2在工业上较为常用,它的特点是:来源丰富、价格便宜、安全无毒、容易大规模生产;临界温度比较低(31.°C),产品容易与其分离;临界压力适中(7. MPa),容易达到,易于运输;CO2 本身化学性质惰性,不可燃,一般不参加反应,操作安全[5,6]。所以是有机溶剂理想的替代品。 超临界CO2作为反应介质同样有许多特点:化学性
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