2019《优化指导》高考化学总复习（人教版）配套讲义：第十二章+综合课9有机合成与推断题的解题策略+Word版含答案.docx

综合课9　有机合成与推断题的解题策略(对应学生用书P258)有机推断与有机合成题是新课标高考的经典题型，也是高考试题中最具有选拔性功能的题目之一。考查的知识点包括有机物分子式的确定、结构简式的书写，官能团种类、反应类型的判断，有机化学反应方程式的书写、同分异构体的书写，以及有机合成路线的设计等，大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，其中明确反应条件，分析反应前后物质变化，特别是物质碳架结构和官能团的变化，理解运用题目所给信息，找准问题的切入点四个方面是解题的关键。有机合成路线的分析与设计一、有机合成路线的选择1．一元转化关系2．二元转化关系3．芳香化合物合成路线(1) (2) ―→芳香酯二、官能团的转化1．官能团的引入(2)引入卤素原子(3)引入羟基(4)引入羧基2．官能团的消除(1)通过加成反应可以消除或：如CH2===CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应。(2)通过消去、氧化或酯化反应可消除—OH：如CH3CH2OH消去生成CH2===CH2，CH3CH2OH氧化生成CH3CHO。(3)通过加成(还原)或氧化反应可消除—CHO：如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2还原生成CH3CH2OH。(4)通过水解反应可消除：如CH3COOC2H5在酸性条件下水解生成CH3COOH和C2H5OH。(5)通过消去反应或水解反应消除卤素原子。如CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在NaOH水溶液中发生水解反应生成乙醇和溴化钠。3．官能团的保护有机合成中常见官能团的保护：(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。4．官能团的改变(1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如R—CH2OHR—CHOR—COOH；(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHCH2===CH2ClCH2—CH2ClHO—CH2—CH2—OH；(3)通过某种手段改变官能团的位置，如三、有机合成中碳骨架的构建1．链增长的反应(1)加聚反应；(2)缩聚反应；(3)酯化反应；(4)利用题目信息所给反应。如卤代烃的取代反应，醛酮的加成反应……，如①醛、酮与HCN加成：＋H—CN―→②醛、酮与RMgX加成：＋RMgX―→③醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有α-H)：＋―→④苯环上的烷基化反应：＋R—Cl＋HCl⑤卤代烃与活泼金属作用：2CH3Cl＋2Na―→CH3—CH3＋2NaCl2．链缩短的反应(1)烷烃的裂化反应；(2)酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；(3)利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……3．常见由链成环的方法(1)二元醇成环：如：HOCH2CH2OH＋H2O；(2)羟基酸酯化成环：如：HO(CH2)3＋H2O；(3)氨基酸成环：如：H2NCH2CH2COOH―→＋H2O；(4)二元羧酸成环：如：HOOCCH2CH2COOH＋H2O；(5)利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：＋||。或＋||1．(2017·全国卷Ⅲ，36)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：(1)A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。(2)③的反应试剂和反应条件分别是____________________________，该反应的类型是____________。(3)⑤的反应方程式为_______________________________________________________。吡啶是一种有机碱，其作用是_______________________________________。(4)G的分子式为__________________。(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有____________种。(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。___________________________________________________