文档详情

2013化学一轮复习课件(选讲):第十二章 第6讲 有机合成和推断.ppt

发布:2017-06-17约8.82千字共76页下载文档
文本预览下载声明
* CH3CH==CH2↑+H2O CH2==CH2↑+HBr 消去 加成 羟醛缩合 第十二章 有机化学基础(选考) 取代 加成 CH3Cl+HCl CH3CH2Br+H2O 加成 取代 CH3CH2OH CH3CH2OH+HCl CH3CH2OH 1 2 2 1 2 1 1 2 R—CN+NaX 苯的同系物 苯环 苯环 —OH或—COOH —COOH 卤代烃 卤代烃 酯类 二糖或多糖 蛋白质 酚羟基 —CH2OH 含有—CH2OH的醇 醛 酸 卤代烃 卤代烃或 酯 醇 醇与酸 酯或淀粉(糖) 醇 碳碳 双键 碳碳三键 苯环 醛基 酮羰基 烷烃或 苯环侧链烃基上 苯环上 1 2 1 3 2 1 2 2 1 42 1 2 碳碳三键 醛基 碳碳双键 苯环 小于或等于 HO—CH2CH2CH2—OH * 第6讲 有机合成与推断 基础盘点 一、有机合成过程的基础知识 1.官能团的引入 (1)引入碳碳双键,可通过、、反应等,完成下列化学方程式。 a.CH3CH2CH2OH, c.CH3CH2Br, (2)引入卤原子,通过、反应等 a.CH4+Cl2 , b.CH3CH===CH2+Cl2 c.CH3CH2OH+HBr。 (3)引入羟基,通过、反应等 a.CH2===CH2+H2O, b.CH3CH2Cl+H2O, c.CH3CHO+H2。 (4)引入羰基或醛基,通过醇或烯烃的氧化等 a. CH3CH2OH+ O2, (5)引入羧基,通过氧化、取代反应等 2.官能团的消除 (1)通过加成反应消除不饱和键; (2)通过消去或氧化或酯化等消除羟基(—OH); (3)通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。 3.官能团的衍变 根据合成需要(有时题目中信息会明示某些衍变途径),可进行有机物的官能团衍变,以使中间产物向产物递进。常见的三种方式: (1)利用官能团的衍生关系进行衍变合成,如RCH2OHRCHORCOOH; 4.碳骨架的构建 (1)碳链增长的反应主要有:①酯化反应 ②加聚反应 ③缩聚反应 ④根据题中所给信息 如:卤代烃与NaCN的取代 R—X+NaCN , R—CN+2H2O+H+ 。 (2)减少碳链的反应主要有:①水解反应:酯的水解,糖类、蛋白质的水解;②裂化和裂解反应;③氧化反应:燃烧,烯烃催化氧化(信息题);④脱羧反应(信息题)。 如:烯烃的氧化 RCOOH+NH 5.有时候还要考虑官能团的保护(如酚羟基易被氧化) 二、有机推断题常见的突破口 1.由性质推断(填写官能团的结构式或物质的种类) 能使溴水褪色的有机物通常含有(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有、、或为。 (3)能发生加成反应的有机物通常含有、、、,其中、只能与H2发生加成反应。 (4)能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀的有机物必含有。 (5)能与钠反应放出H2的有机物必含有。 (6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有。 (7)能发生消去反应的有机物为醇、。 (8)能发生水解反应的有机物为、、、。(9)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有。 (10)能发生连续氧化的有机物是含有结构的醇或烯烃。比如有机物A能发生如下氧化反应:A―→B―→C,则A应是,B是,C是。 2.由反应条件推断 (1)当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,必定为的消去反应。 (2)当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为的水解反应。 (3)当反应条件为浓H2SO4并加热时,通常为脱水生成醚或不饱和化合物,或者是的酯化反应。 (4)当反应条件为稀酸并加热时,通常为水解反应。 (5)当反应条件为催化剂(铜或银)并有氧气时,通常是氧化为醛或酮。 (6)当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为、、、、的加成反应。 (7)当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与H原子发生的取代反应,而当反应条件为Fe或FeX3作催化剂且与X2反应时,通常为的H原子直接被取代。 加成时需mol H2,1 mol —CHO加成时需mol H2,而1 mol苯环加成时需mol H2。 (2)1 mol —CHO与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液完全反应时生成mol Ag或mol Cu2O。 (3) mol—OH或mol —COOH与活泼金属反应放出1 mol H2。 (4)1 mol —COOH(足量)与碳酸氢钠溶液反应放出mol CO2。 (5)1 mol一元醇与足量乙酸反应生成1 mol酯时,其相对分子质量将增
显示全部
相似文档